header cover
sailsquare logo

Flotilla yacht sailing holidays & tours in Cyclades

Discover more than 2 opportunities to get on board a Flotilla adventure in Cyclades. A unique experience with a local skipper, starting at €350 a week.

Why book a holiday with Sailsquare?

The world's largest marketplace for sailing holidays

The world's largest marketplace for sailing holidays

80,000 travellers have already chosen their holiday from a catalogue of 12,000 proposals in 120 destinations, worldwide.

Get onboard solo, with your family or your friends

Get onboard solo, with your family or your friends

Book a single spot, a cabin or the whole boat just for yourself, or for your friends or family.

Find out before you book who's waiting for you on board

Find out before you book who's waiting for you on board

Find out more about the skipper and travellers who have already booked the holiday, to find out more about the

Sailing holidays that suit all budgets

Sailing holidays that suit all budgets

On Sailsquare, sailing holidays are within everyone's reach. Thousands of proposals to choose from, at affordable prices.

Reviews - Flotilla yacht sailing holidays & tours in Cyclades

14 reviews

avatar image

Comfort and local knowledge are essential! Relax, enjoy, explore and have fun in the Aegean Islands!

07/4/2018

Lucas P.

-

Italy

Il miglior equipaggio per fare vela nelle Cicladi! Non vedo l'ora di fare un altro viaggio insieme. Apresto! :)
avatar image

Cyclades 2/2 - Sailing with Meltemi from Mykonos to Athens - one way

11/22/2017

Marco M.

-

Italy

Disponibilissimo, molto gentile, ci ha regalato una bellissima vacanza. Il gruppo di amici che si è creato durante la vacanza ancora è in contatto! Scelta dell'itinerario al top, abbiamo goduto di calette con viste incredibili. Sicuro nella navigazione, sa trasmettere l'essenza della vela. Preparazione velistica di alto livello. Spero di partire nuovamente con lui e gli altri dell'equipaggio!
avatar image

Cyclades 1/2 - Sailing with Meltemi from Athens to Mykonos - one way

08/30/2017

Giancarlo F.

-

Italy

Skipper molto preparato e attento alla sicurezza sia in navigazione che in rada. Disponibile nel cercare di soddisfare il più possibile le esigenze di ogni partecipante alla vacanza (tenendo sempre presente che si tratta di una vacanza in barca a vela e non di una crociera..) Coinvolge attivamente l'equipaggio alla vita di bordo e al veleggiare spiegando il funzionamento della barca stessa. Anche nelle situazioni più difficili si avverte un senso di sicurezza. E' stata un'esperienza molto positiva da ripetere sicuramente. A fine vacanza non è solo più uno skipper ma un Amico. Grazie infinite di questa opportunità che mi hai fatto vivere.
avatar image

ABSOLUTE FUN - Due settimane alle Cicladi

08/30/2017

Vega M.

Prima volta in flottiglia....vacanza superlativa, gruppo superlativo, skipper più che superlativo! Certo i ritmi sono molto intensi, si dorme poco, pochi bagni perché essendo in molte barche i tempi di attracco sono spesso lunghi....ma una volta nella vita va fatta! 14 giorni di sapone marino, costumi e aperitivi come se non ci fosse un domani.

Customer Support

nightLifeGeneralInfo

Do you need support on using the platform or for an online payment? Do you need information or is there something you don't understand? For (almost) any question, we got an answer!

search

Can't find the perfect holiday for you?

Tell us what you are looking for and let our team find the right solution for you!

Let's talk Sailsquare!

HuffpostSailing todayYahoo!

Secure payments

MastercardVisaAmerican ExpressApple pay

© 2025 Sailsquare Srl SB • All rights reserved - VAT IT07860990964