Sailing holidays in the Ionian Islands with a local skipper

Sailing holidays in the Ionian Islands with a local skipper

The Ionian Islands lie in western Greece, and are composed of twelve small and large islands, including Zakynthos, Ithaca, Corfu, Kefalonia, Lefkada, and Paxi. Here, lush vegetation, striking landscapes, and the turquoise sea combine to create an ideal sailing destination.

COVID‑19

Book without stress paying a small deposit, cancellation is free!.

Why you should book a holiday with Sailsquare?

Location point above a wave

The leading sailing holiday marketplace

25,000+ happy travellers, and 10,000+ holidays in 110 destinations worldwide.

Two people with sailor hats

Get onboard solo, with your family, or your friends

Reserve a single spot, a cabin, or a whole boat just for you and your friends or family.

A boat with a magnifier above it

Discover who’s already onboard

Introduce yourselves online, get to know each other onboard, and go home with a bunch of new friends.

Two coins with a currency on top

Sailing holidays that suit all budgets

Rumour has it that sailing holidays are only for the rich or well-connected. With Sailsquare, that's no longer true. Come and discover a world you never thought was accessible!

Reviews - Sailing holidays in the Ionian Islands with a local skipper

586 reviews
20 / 10
Cristina F.

Cristina F.

review about Kefalonia, Itaka and Zante at full speed !! August 2021

10 / 10
Claudio e’ uno skipper molto preparato, sempre attento alla sicurezza e alle esigenze di tutti. Ci ha permesso di visitare calette magnifiche dove c’eravamo solo noi. E’ stata una settimana incredibile e come prima esperienza in barca a vela non avrei potuto chiedere di meglio. Grazie Claudio!
Dominique W.

Dominique W.

review about The Greece of the myth on a sailing boat. August 2021

10 / 10
Giuseppe est remarquable pour son accueil, sa sympathie et sa bonne humeur. Il est attentif et veille à ce que tout se passe bien à bord et il reste toujours à votre écoute. L'ambiance est ainsi conviviale et chaleureuse et permet de passer de bons moments sur son voilier ! Bon vent à Giuseppe "Pino" ! Brigitte, Dominique, Frédérique et Davide
Antoine P.

Antoine P.

review about Surf live east! Galley included on board! August 2021

6 / 10
Renato fait de son mieux mais à son âge ce n’est plus aussi facile (je pense sincèrement qu’il a - beaucoup - plus de 62 ans). Le bateau est confortable mais aurait besoin d’un coup de jeune, comme son capitaine ! l’aide aux manœuvres n’est pas simple si vous ne comprenez pas l’italien, car l’anglais est succin. Sinon navigation et repas sympas, jolis coins et coup de coeur pour Alakka.
Aleksandra K.

Aleksandra K.

review about By catamaran in the heart of the Ionian Islands July 2021

10 / 10
Our week on Vincent's catamaran was great! Vincent is really good captain, with a lot of experience, you can learn a lot if you want - do things on the boat - or not, depends from you. He will explain everything (he also has a groups for sail training). Apart from this, he is a really interesting person with many great stories from his life, really easy going and with good recommendation always. Normally at night you can have a dinner in a restaurant, on your own or go with the captain and the rest of the crew, we always chose the second option, as dinner with them was great and the selection of the place perfect! Melanie, his partner, was helpful, and funny! You just have great time with her! And a lot of ice-creams :) The boat is comfortable, and they do not take more than 4 people although there is one cabin unocupied so the group is more comfortable. The area of Ionian Islands was above our expectations. Wonderful views, really beautiful places with clear water. I recommend it!!!
Roberta C.

Roberta C.

review about Visit the islands of Greece with a beautiful boat and the experience of those who have lived there for years! July 2021

10 / 10
Il viaggio più rilassante della mia vita. Se avete davvero bisogno di staccare la spina, senza annoiarvi, una settimana in barca a vela è quello che fa per voi. Relax, riposo, contatto con la natura, musica, vento, acqua, silenzio, musica, colori, adrenalina, buon cibo, condivisione, nuove esperienze: trovate tutto. Fabio è uno skipper d'esperienza, conosce bene la zona, si integra al gruppo essendo una persona molto alla mano e simpatica; sa come creare belle atmosfere. Penso proprio che l'anno prossimo un altro giro in barca a vela non mi farà male :D
Federica M.

Federica M.

review about The fantastic Ionian islands July 2020

10 / 10
Più che una vacanza, una vera e propria esperienza. Alessandro è stato un capitano meraviglioso e disponibile, deciso quando serviva, molto competente e capace di infondere sicurezza in ogni situazione, ottimo chef, di grandissima compagnia ma anche molto discreto. Con i bimbi è stato gentile e paziente. Per la maggior parte di noi era la prima esperienza in barca ed è stata proprio come ce l'aspettavamo: baie e calette da mozzare il fiato, vento e silenzio quando andavamo a vela, tramonti e aperitivi, cene sotto le stelle, bagni alle 7 di mattina, albe incredibili...abbiamo vissuto il mare senza limiti. I bambini (6 e 7 anni) sono stati dei piccoli marinai sempre in sicurezza e portano ancora oggi nel cuore questa splendida esperienza. Chiudiamo con una frase uscita durante la navigazione: "La Vacanza Perfetta? Quella in Barca a Vela!". Grazie Alessandro e a presto!
Susan J.

Susan J.

review about In the footsteps of Ulysses ... August 2020

10 / 10
Stephane, was warm, friendly and welcoming as soon as I stepped out of the taxi he had organised for me. The week was amazing, good food and company. For me the night in the bay “eating on board and star gazing” was wonderful. We saw the milky way. Swimming and snorkelling in secluded bays, crystal clear waters, what more can you ask for. Each evening we visited a different island, sailing into Kefalonia, berthing and sitting on deck with a sundowner was so memorable. If you want a sail around the Ionian Islands I couldn’t recommend Stephane highly enough, “your wish is his command”???? there was nothing he wouldn’t do to try to help anyone. Amid Covid-19 the boat thoroughly cleaned, galley hygiene was impeccable. Would I go back? ABSOLUTELY ??????
Claudia G.

Claudia G.

review about By boat between Kefalonia Ithaca and Zakynthos August 2020

10 / 10
Che dire? Gianfranco è un capitano eccezionale con grande esperienza , un vero lupo di mare, un ottimo skipper , un perfetto chef e da buon romagnolo persona gioviale e molto ospitale. La sua barca è assolutamente confortevole, spaziosa e ben tenuta......e poi c'è il mare cristallino che la fa da padrone. Buon vento!!!
Luca P.

Luca P.

review about Ulysses' course, August 2020

10 / 10
Skipper e catamarano Top, fornito di ogni ben di dio... Sup, canoa, attrezzatura da sub etc... Fabio oltre ad un'ottima preparazione è molto bravo a insegnare un po' di vela agli interessati, sembra strano, ma nei Charter é cosa rara. Consigliato a chi desidera passare una settimana di relax all'insegna di mare vela e tanta natura. Da non dimenticare il simpatico Jack, il cane marinaio buonissimo, sempre alla ricerca di essere coccolato da tutti, la mascotte della barca!
Francesco T.

Francesco T.

review about Are you a lover of nature and crystal clear seas? JOIN US !!! ZERO STRESS, INCLUDED HOSTESS July 2020

10 / 10
Vi consiglio vivamente di non esitare neanche un momento a prenotare una vacanza in barca vela con Andrea e Susanna! Saranno attenti a soddisfare la vostra voglia di relax ed avventura in mare sulla loro barca, tenuta in maniera eccellente. Ne hanno una cura impeccabile, è sempre pulita ed in ordine, e qualsiasi imprevisto dovesse mai accadere, sappiate che Andrea, con le sue competenze, sarà in grado di trovare una pronta soluzione senza ritrovarsi mai in difficoltà. Lasciate anche che sia lui organizzare l’itinerario, conosce bene quei porti quelle spiagge, vi guiderà in sicurezza e vi farà scoprire la bellezza di quelle coste: non resterete per niente delusi! Susanna vi accompagnerà ogni giorno con il suo sorriso e la sua gentilezza, è di Corfù e saprà prepararvi ottime colazioni ed ottimi pranzi con piatti tipici. La settimana passerà fin troppo velocemente, anche in compagnia di Mathias, il loro simpatico e quieto barboncino, mascotte della vacanza. Vi dispiacerà tornare a casa!
BIANCA P.

BIANCA P.

review about LAST MINUTE PRICE - Last place on board! - In the footsteps of Ulysses - on the trail of Ulysses August 2019

10 / 10
Più che uno skipper, Filippo è stato un compagno di avventura che ci ha saputo trasmettere la passione per il mare, la vela e ci ha fatto scoprire angoli nascosti tra le meravigliose isole ioniche, con il giusto equilibrio tra emozioni in veleggiata e relax tra le acque cristalline. La sua professionalità è sempre stata accompagnata dalla capacità di saper tenere unito un gruppo, calandosi nel ruolo di capitano, ma anche di amico nei momenti giusti, “musicista” e cantante nelle belle serate trascorse in rada sotto le stelle ;) Auguro a tutti la possibilità di partire con Filippo, buon vento!
Filippo P.

Filippo P.

review about Flotilla on the routes of Ulysses in Ionian Greece - 2nd week August 2019

10 / 10
Con la sua sigaretta rollata a mano...il suo guantino da velista imbruttito...un amore per il mare che trasuda da ogni poro...l’attenzione del perfezionista Un vero velista ma con animo gentile, pronto ad ascoltare i bisogni di tutti e a farsi in 4 per assecondarli; palesemente padrone della sua barca in ogni condizione; ad majora comandante
Maja V.

Maja V.

review about Flotilla on the routes of Ulysses in Ionian Greece - 2nd week August 2019

10 / 10
As one of anonima founders, beside the fact that Pol is a great skipper, organizer and manager, most important are his skills as a DJ :) thanks to him, I've learned most important italian songs :)) he will assure and manage best parties on the beach! ..this was our second common trip and you will surely be very happy if you find yourself on his boat and company..thx Pol for all unforgettable moments in Greece, i'm looking forward to upcoming trips!
Clemente G.

Clemente G.

review about Flotilla on the routes of Ulysses in Ionian Greece - 2nd week August 2019

10 / 10
Alla 4 flottiglia insieme posso dire personalmente econ certezza di Andrea che è uno skipper preparatissimo, serio e professionale in navigazione, simpatico, divertente e coinvolgente nelle serate di divertimento. Altruista al massimo e sempre pronto e pro-attivo a dare una mano a tutta la flottiglia. Dalle altre recensioni .. leggo che è anche un ottimo cuoco di bordo ... attendo invito a pranzo durante la prossima flottiglia!!!
Marco T.

Marco T.

review about Flotilla on the routes of Ulysses in Ionian Greece - 2nd week August 2019

10 / 10
Clemente, in arte Clem, si è dimostrato non solo preparato ma anche disponibile, discreto e paziente, caratteristiche che ci hanno permesso di fare una bellissima vacanza in tutta tranquillità e sicurezza. Promosso a pieni voti!
Christian F.

Christian F.

review about Sailing around through the Ionian Islands W2 August 2019

10 / 10
Mauro è uno skipper eccezionale, pronto, attento ed indubbiamente capace, ma quello che lo rende diverso dagli altri è il suo lato umano... Ha fatto di tutto per coccolare il suo equipaggio, ed ovviamente ci è riuscito al 150 % Consiglio di fare una vacanza con lui. Buon vento comandante!
Caterina B.

Caterina B.

review about Flotilla on the routes of Ulysses in Ionian Greece - 2nd week August 2019

10 / 10
Essere guidati da Ema non puo' che farvi innamorare della barca a vela e di questo tipo di vacanza! La passione per la vela, per il mare e per il divertimento si ripercuote a cascata su tutto l'equipaggio, rendendo la vacanza un sogno :)
Giuseppe M.

Giuseppe M.

review about Greece: 8 days on a sailing boat between the Ionian Islands - confirmed holiday! August 2019

10 / 10
Mi sono trovato davvero bene. Donato oltreché molto preparato e scrupoloso come skipper é stato anche molto attento e flessibile alle esigenze dell'equipaggio. Per me era la prima esperienza in barca a vela, ma a volte mi sembrava di viaggiare con gli amici di una vita. Si vede che svolge il suo lavoro con estrema passione, l'amore per la vela e il mare rappresentano sicuramente un elemento di unione cn il resto dell'equipaggio. Consiglio sicuramente a tutti gli spiriti liberi che si approcciano a questo meraviglioso mondo fatto di passione, amore per la natura e libertà..
Teresa B.

Teresa B.

review about From Zakynthos to Lefkada, navigate among the islands of ancient Greece August 2019

10 / 10
guido è un eccellente capitano! è un ragazzo estroverso, tranquillo ma sempre pronto a un po’ di baldoria (di balotta come dice da buon bolognese!) ti porta per mare alla scoperta di posti pazzeschi, sempre con entusiasmo ma anche con attenzione e professionalità, il che ti permette di rilassarti e goderti la vacanza nel migliore dei modi! consigliatissimo!
ANDREA L.

ANDREA L.

review about Hellenes! Fall in love with Greece! August 2019

10 / 10
Gianluca è stato un ottimo skipper. Ha risolto imprevisti, ha sempre cercato di fare del suo meglio. È una persona che unisce e forma il gruppo, coinvolge e con la sua simpatia fa divertire tutti quanti. Voto massimo. Grazie per la bella esperienza. Andrea Luraghi
Trustpilot

Customer Support

Would you like some support using the platform? We've (almost) always got the answers!

Call us at +44 20351 44220 Check out our Help page

Can't find the perfect holiday for you?

Use our free holiday concierge tool - and let us find your dream sailing experience for you!

Let's find it together!

  • A mild climate, with good sailing conditions from April through to November.
  • One of the most popular destinations in the Mediterannean for both skippered and flotilla sailing holidays.
  • Experience the culture and heritage of the Ionians with visits to the mediaeval castles, monasteries, and numerous museums.
  • The iconic rolling hills of olive and cypress trees present throughout the lush Ionians.
  • It’s jagged coastlines are truly unique. Once, the Ionians were in fact part of Central Greece, before seismic activity shifted the landscapes.
  • Taste the special local delicacies of the Ionians, such as Pastitsádais, a Greek traditional pasta dish that is prepared on the island of Corfu, or the Lefkadítiki ladópita (oil pie) that originates from Lefkada.
  • See the elusive monk seals and Loggerhead turtles native to the area.
  • Visit one of the European hubs for kitesurfers and windsurfers, with many areas and facilities for various watersports.

The best destinations to visit during your sailing holidays in the Ionians:

The beaches of Engremni, Porto Katsiki, Kathisma on Lefkada, and Shipwreck beach of Zante are spots in the Ionian that have garnered an international reputation. However, there are beaches such as Voutoumi and Vrika on the quieter islands of Paxi and Antipaxi that are beloved by sailors. Then there are the picturesque beaches such as Myrtos, on Kefalonia that is sheltered by a range of towering cliffs, and Corfu’s much-loved Paleokastritsa beach.

The world famous beaches of Engremni, Porto Katsiki, Kathisma on Lefkada

Kefalonia, home to the Assos and its Venetian castle, as well as the ancient towns of Argostoli and Lixouri is also blessed with the natural wonders of Drogarati, the 150 million year old cave system, and Melissani the underground lake. Zante, which was selected as Greece’s first marine park, is in fact the area the rare and endangered caretta caretta turtles come from the Libyan Sea to lay their eggs. Corfu is home to the popular islets of Vlaherna and Pontikonisi (Mouse Island), Sidari (and its Love Canal beach), Paleokastritsa, Kassiopi, Lefkimmi - and it’s capital, the beautiful Corfu town, which is steeped in much cultural history.

An array of natural beauty: Kefalonia, Zante, Corfu, and much more

The Maistro or Maestral is the prevailing northwest wind that flows through the Ionian is much calmer than the Meltemi in the Aegean. Weather conditions are well forecast, the climate is warm throughout much of the year, and the mountainous landscape offers a dramatically stunning backdrop for an ideal sailing experience. All of the above possible with convenient travel routes from major European cities.

The magical Ionian: its climate, landscapes, and locations crafted for sailing

The Maistro or Maestral is the prevailing northwest wind that flows through the Ionian is much calmer than the Meltemi in the Aegean. Weather conditions are well forecast, the climate is warm throughout much of the year, and the mountainous landscape offers a dramatically stunning backdrop for an ideal sailing experience. All of the above possible with convenient travel routes from major European cities.

Tips to help you to better plan for your next sailing holidays in the Ionian Islands:

All you need to know about your next cruise around the Ionians aboard a sailboat.

  • As the region boasts a warm climate for much of the year, sailing the Ionian is recommended between early April and late October.
  • From major European airports there is much availability to the airports in Corfu, Kefalonia and Zakynthos, and several ferry options from Venice, Ancona, Bari and Brindisi in Italy.
  • You can find experiences for a week in the Ionian Islands with a skipper from €450 per person. This figure excludes transport to and from the holiday. It is important to remember that depending on the month of travel and style of boat pricing is subject to change.

The best sailing itineraries for your next holiday with a skipper in the Ionian Islands:

    Corfu and Paxos

    Corfu and Paxos are not only some of the most beautiful areas for sailing in the Ionian, but in the whole of Greece. Many skipper suggest routes including these two areas along the western coast of Greece. With a 7 day trip, it is possible to hop from island to island between popular spots including: Othonoi, Corfu, Merlera, Paxos, and Antipaxos. However, with a longer, more comprehensive trip other areas, there will be more opportunity to explore Corfu, along with other charming areas such as the Syvota islets.

    A wide range of options

    The area offers a relaxing sailing environment, with nature-rich bays, and stunning turquoise waters. Some areas of beauty that local skippers like to include in sailing holidays in the Ionian include: Lakka, Gaios, Mongonisi, Emerald Bay, Two Rocks Bay, and Parga. The wide variety of options in the area, means that with skippers you may be able to heavily customise itineraries to construct a holiday that suits best your wishes.

    Sailing holidays in the Ionian Islands - why you should travel with a local skipper

    If you want to fully enjoy your sailing holiday in the Ionians with the best conditions, we recommend that you go choose a trip with a local skipper. Travelling with a skipper who has insider knowledge on the area, allows travellers to fully immerse in the pleasure and relaxation of the holiday. Where individuals on the trip wish to learn or practice their sailing skills, skippers will be there to integrate travellers into the responsibilities onboard.

Ionian Islands: best travel ideas

Other travel ideas