header cover

Catamaran yacht sailing holidays & tours in Italy

Discover more than 34 opportunities to get on board a Catamaran adventure in Italy. A unique experience with a local skipper, starting at €350 a week.

34

experiences

cover image
avatar image

5.0

Isole Eolie - Mare Sole e Relax su un nuovo e grande Catamarano Lagoon

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Aeolian Islands

Give this experience a try!

Starting from

€975

€1,500

Per person

cover image
avatar image

5.0

Isole Eolie - Mare Sole e Relax - grande e nuovo Catamarano Lagoon 42

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Aeolian Islands

avatar placeholder
avatar placeholder
avatar placeholder

+6 travellers

have booked

Starting from

€975

€1,500

Per person

cover image
avatar image

5.0

Aeolian Islands New and Large 15 Meter Lagoon Catamaran with Stewardess

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Aeolian Islands

avatar placeholder
avatar placeholder
avatar placeholder

+4 travellers

have booked

€1,300

€2,000

Per person

cover image
avatar image

4.0

Magical Amalfi Coast, Capri, Ischia and Procida by Catamaran

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Amalfi Coast

avatar placeholder
avatar placeholder
avatar placeholder

+5 travellers

have booked

Starting from

€1,250

Per person

cover image
avatar image

4.8

ONE WAY Aeolian Islands by catamaran with hostess - from Palermo to Lipari

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Aeolian Islands

avatar placeholder
avatar placeholder

+2 travellers

have booked

€1,000

Per person

cover image
avatar image

4.7

Cilento by Catamaran

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Campania

avatar placeholder
avatar placeholder
avatar placeholder

+8 travellers

have booked

Starting from

€750

Per person

cover image
avatar image

4.8

Aeolian Islands by catamaran, professional skipper/hostess, what else?

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Aeolian Islands

avatar image
avatar placeholder
avatar placeholder

+16 travellers

have booked

Starting from

€800

Per person

cover image
avatar image

4.5

OneWay Tropea/Olbia - Live the experience of offshore sailing

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Northern Sardinia

Give this experience a try!

€980

Per person

cover image
avatar image

4.7

Discovering the most beautiful corners of Sardinia

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Northern Sardinia

avatar image
avatar placeholder

+2 travellers

have booked

Starting from

€808

€850

Per person

cover image
avatar image
The Aeolian Islands under sail from aMare !

Duration:

7 days - 7 nights

Italy:

Aeolian Islands

Give this experience a try!

€618

€650

Per person

cover image
avatar image
All-inclusive cruise in the archipelago of La Maddalena

Duration:

8 days - 7 nights

Italy:

Northern Sardinia

avatar placeholder
avatar placeholder
avatar placeholder

+6 travellers

have booked

€1,700

Per person

cover image
avatar image
The enchantment of the Egadi Islands: an unforgettable catamaran trip

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Aegadian islands

Give this experience a try!

Starting from

€810

Per person

Why book a holiday with Sailsquare?

The world's largest marketplace for sailing holidays

The world's largest marketplace for sailing holidays

80,000 travellers have already chosen their holiday from a catalogue of 12,000 proposals in 120 destinations, worldwide.

Get onboard solo, with your family or your friends

Get onboard solo, with your family or your friends

Book a single spot, a cabin or the whole boat just for yourself, or for your friends or family.

Find out before you book who's waiting for you on board

Find out before you book who's waiting for you on board

Find out more about the skipper and travellers who have already booked the holiday, to find out more about the

Sailing holidays that suit all budgets

Sailing holidays that suit all budgets

On Sailsquare, sailing holidays are within everyone's reach. Thousands of proposals to choose from, at affordable prices.

Reviews - Catamaran yacht sailing holidays & tours in Italy

489 reviews

avatar image

Cous cous festival and Egadi islands, Scopello in Catamaran! One way with cook on board

10/2/2023

Monica C.

Francesco....consigliato....professionale e competente oltre che do compagnia. Vacanza stupenda
avatar image

Experience the Egadi Islands aboard a 2020 catamaran with Hostess

09/28/2023

PAOLA R.

-

Italy

Giuseppe, disponibile e sorridente in ogni situazione, non si può volere nulla di più
avatar image

The Mediterranean Flotilla: Capri, Ischia, Procida and the Pontine Islands in CATAMARAN

09/27/2023

Giulia P.

Inizierei con un"CHE MERAVIGLIA LA FLOTTIGLIA!".Il mio viaggio in catamarano è stato un'esperienza emozionante e indimenticabile.Partire con un gruppo di 10sconosciuti poteva sembrare intimidatorio all'inizio ma si è rivelato essere un'avventura straordinaria.Il primo impatto con il catamarano è stato a dir poco WOW.Il nostro skipper, Andrea,ha subito creato un'atmosfera accogliente e la sua conoscenza del mare e delle isole che stavamo per visitare ha reso il viaggio ancora più interessante.Abbiamo visitato isole meravigliose esplorando baie e spiagge ma anche scendendo a terra ogni giorno.Le giornate a bordo erano piene di risate, chiacchiere e brindisi no stop.Nonostante fossimo un gruppo di estranei all'inizio,abbiamo rapidamente legato, condiviso esperienze e storie di vita sotto cieli stellati. Difficile spiegarlo a parole.è stata più di una vacanza.Grazie Andrea per averci accompagnato e grazie La Flottiglia per queste giornate meravigliose che conserverò per sempre nel cuore.
avatar image

The Mediterranean Flotilla: Capri, Ischia, Procida and the Pontine Islands in CATAMARAN

09/27/2023

Licia R.

-

Italy

Ho vissuto un esperienza unic: una vacanza in catamarano con un gruppo di sconosciuti che sono diventati persone che hanno lasciato un segno. Sin dall'inizio, l'energia positiva e l'atmosfera avventurosa eranto tangibili. Esplorando calette incantevoli e acque cristalline, il catamarano ci ha portato in luoghi da cartolina. Ma la cosa che ha reso questo viaggio speciale sono state le persone. Da estranei, siamo diventiati compagni di viaggio, condividendo risate e storie. I pranzi a bordo erano momenti di condivisione profonda. Abbiam ostretto legami indelebili e salutarsi è stato un momento toccante. Questa vacanza è stata emozionante, mi ha nutrito di spirito di avventura e della bellezza delle connessioni umane. Un' esperienza nel cuore per sempre.

Customer Support

nightLifeGeneralInfo

Do you need support on using the platform or for an online payment? Do you need information or is there something you don't understand? For (almost) any question, we got an answer!

search

Can't find the perfect holiday for you?

Tell us what you are looking for and let our team find the right solution for you!

Italy: the best travel ideas

Other travel ideas

Let's talk Sailsquare!

HuffpostSailing todayYahoo!

Secure payments

MastercardVisaAmerican ExpressApple pay

© 2023 Sailsquare Srl SB • All rights reserved - VAT IT07860990964