• Sign up
  • Log in
Sailsquare
      • All Greece 0€
      • Ionian Islands 0€
      • Cyclades 0€
      • Dodecanese 0€
      • Saronic Islands and Athens area 0€
      • All Italy 0€
      • Northern Sardinia 0€
      • Aeolian Islands 0€
      • Aegadian islands 0€
      • Tuscany 0€
      • Liguria 0€
      • Pontine Islands 0€
      • Amalfi Coast 0€
      • All Spain 0€
      • The Balearic Islands 0€
      • Andalusia 0€
      • Catalunya 0€
      • Galicia 0€
      • Valencia 0€
      • All Caribbean 0€
      • BVI - British Virgin Islands 0€
      • Antigua and Barbuda 0€
      • Grenadines & Martinique 0€
      • Guadeloupe 0€
      • Bahamas 0€
      • Belize 0€
      • All Indian Ocean 0€
      • Bali 0€
      • The Maldives 0€
      • Mauritius 0€
      • Seychelles 0€
      • Corsica 0€
      • French Riviera and Porquerolles 0€
      • Brittany and Normandy 0€
      • Split Archipelago 0€
      • Kornati Islands 0€
      • Turkey 0€
      • French Polynesia 0€
      • Adventure 0€
      • Courses & regatta 0€
      • Day trips 0€
      • Flotilla 0€
      • Offshore 0€
      • Sport & wellness 0€
      • Onland experiences 0€
      • Whole boat with skipper 0€
      • All inclusive 0€
      • Premium 0€
      • Catamaran 0€
      • Gulet 0€
      • Monohull 0€
      • Families 0€
      • Solo Travellers 0€
      • Weekend 0€
      • Couples 0€
      • Mediterranean 0€
  • Publish a holiday
  • Call us
    +44 20351 44220
    • ITA
    • FRA
    • DEU
    • ESP
  • You have 0 messages! 0€
  • 0 new alerts for you! 0€
  • Message area 0€
  • Holiday wishlist 0€
  • My profile 0€
  • Edit account 0€
  • Earn vouchers 0€
  • Log out
      • All Greece 0€
      • Ionian Islands 0€
      • Cyclades 0€
      • Dodecanese 0€
      • Saronic Islands and Athens area 0€
      • All Italy 0€
      • Northern Sardinia 0€
      • Aeolian Islands 0€
      • Aegadian islands 0€
      • Tuscany 0€
      • Liguria 0€
      • Pontine Islands 0€
      • Amalfi Coast 0€
      • All Spain 0€
      • The Balearic Islands 0€
      • Andalusia 0€
      • Catalunya 0€
      • Galicia 0€
      • Valencia 0€
      • All Caribbean 0€
      • BVI - British Virgin Islands 0€
      • Antigua and Barbuda 0€
      • Grenadines & Martinique 0€
      • Guadeloupe 0€
      • Bahamas 0€
      • Belize 0€
      • All Indian Ocean 0€
      • Bali 0€
      • The Maldives 0€
      • Mauritius 0€
      • Seychelles 0€
      • Corsica 0€
      • French Riviera and Porquerolles 0€
      • Brittany and Normandy 0€
      • Split Archipelago 0€
      • Kornati Islands 0€
      • Turkey 0€
      • French Polynesia 0€
      • Adventure 0€
      • Courses & regatta 0€
      • Day trips 0€
      • Flotilla 0€
      • Offshore 0€
      • Sport & wellness 0€
      • Onland experiences 0€
      • Whole boat with skipper 0€
      • All inclusive 0€
      • Premium 0€
      • Catamaran 0€
      • Gulet 0€
      • Monohull 0€
      • Families 0€
      • Solo Travellers 0€
      • Weekend 0€
      • Couples 0€
      • Mediterranean 0€
  • Publish a holiday
  • Call us
    +44 20351 44220
    • ITA
    • FRA
    • DEU
    • ESP
  • ITA
  • FRA
  • DEU
  • ESP
Flotilla: Sailing holidays in Italy

Flotilla: Sailing holidays in Italy

Discover the magic of flotilla sailing holidays in Italy! A new way of traveling with your loved one, your friends or your family. Find your dream adventure among hundreds of holidays organised by local skippers.

  • Sailing Holidays
  • Italy
  • Flotilla

COVID‑19

Additional guarantees on reservations, free cancellation and payment in tranches.

  • 6 reviews
    confirmed

    Bridge 2 June in Flotilla to the Pontine Islands

    from 28 May - 5 nights
    Pontine Islands Italy
    2 people
    are onboard
    578€ Per person

Why you should book a holiday with Sailsquare?

Location point above a wave

The leading sailing holiday marketplace

25,000+ happy travellers, and 10,000+ holidays in 110 destinations worldwide.

Two people with sailor hats

Get onboard solo, with your family, or your friends

Reserve a single spot, a cabin, or a whole boat just for you and your friends or family.

A boat with a magnifier above it

Discover who’s already onboard

Introduce yourselves online, get to know each other onboard, and go home with a bunch of new friends.

Two coins with a currency on top

Sailing holidays that suit all budgets

Rumour has it that sailing holidays are only for the rich or well-connected. With Sailsquare, that's no longer true. Come and discover a world you never thought was accessible!

Reviews - Flotilla: Sailing holidays in Italy

1166 reviews
20 / 10
Fabio B.

Fabio B.

review about Sailing holiday to the Aeolian Islands in mini Flotilla: Sea, Sailing, Relaxation and Fun August 2020

10 / 10
Una settimana alle Eolie con Ferdinando e Cabin Charter. Grazie a lui abbiamo potuto apprezzare queste splendide isole. Uno skipper e un equipaggio favoloso. Consigliatissimo!
Alessandro S.

Alessandro S.

review about Flotilla of 5 Boats to the Aeolian Islands: young and experienced skipper, fun guaranteed :) August 2019

10 / 10
Daniele ha tutte le qualità che si possono chiedere ad uno skipper. Attento alla sicurezza ed alle esigenze del suo equipaggio, Ama andare a vela ed insegnare. E' brillante e divertente. Un piacere stare in barca con lui ed una volta a terra non si potrà non essergli amici
Federica G.

Federica G.

review about Flotilla on the Aeolian islands: young and experienced skippers, guaranteed fun :) - week 1 August 2020

10 / 10
Lorenzo è un ragazzo giovane con tanta passione per il mare e molta professionalità che ha contribuito a creare un bel gruppo.
Carmen D.

Carmen D.

review about The Egadi Islands in Flottiglia: crystal clear sea, a paradise for sailing and snorkeling August 2019

10 / 10
Skipper eccezionale, barca bellissima, itinerario da favola!??
Francesco G.

Francesco G.

review about Marmaglia Flotilla Sun & Fun Maddalena and Southern Corsica August 2019

10 / 10
Ho navigato tanto con Arturo e vi posso dire che non vi potrebbe capitare di meglio! È un lupo di mare, competente e disponibile verso l'equipaggio e gli altri skipper, non perde occasione per condividere la sua passione ed esperienza con leggerezza e simpatia rendendo la permanenza a bordo piacevole. Sei sempre sicuro di poter contare su un amico, un compagno di avventure. È uno skipper che sposa appieno la filosofia "mi casa es tu casa", cosa volere di più? Ciao comandante, alla prossima avventura!!
Maria D.

Maria D.

review about Late Summer Flotilla 2019 - Anonymous Skipper September 2019

10 / 10
Quando hai un bolognese in barca hai tutto. Oli è una persona fantastica dalla simpatia immensa che ti fa sentire subito a casa. Skipper meraviglioso .Voto 100
Giuditta I.

Giuditta I.

review about Overwhelmed by an Unusual Destiny ... In the Flotilla! August 2019

10 / 10
Girvano non è semplicemente un ottimo skipper; Girvano è un maestro di navigazione, di windsurf, di sup, di cucina e....di vita! Grazie alla sua sapiente guida ho fatto il pieno di nuove esperienze e passato una settimana divertente e super emozionante!
Rosaria P.

Rosaria P.

review about July how much I love you! - In flotilla with Gianluca C. - July 2016

10 / 10
Una vacanza indimenticabile, Andrea è uno Skipper gentiluomo, esperto e sicuro, oltre ad essere un cuoco eccellente. La barca di Andrea è comoda l'ideale per visitare le Eolie!!!
MICHELA B.

MICHELA B.

review about Flotilla of 3 sailboats to Sardinia, La Maddalena and Corsica August 2019

10 / 10
Questa vacanza non sarebbe stata la stessa senza Francesca: perfetta nell'organizzazione e in barca, una fonte inesauribile di carica ed energia positiva. Bravissima!
MICHELA B.

MICHELA B.

review about Flotilla of 3 sailboats to Sardinia, La Maddalena and Corsica August 2019

10 / 10
Davide è semplicemente fantastico! Capitano bravissimo, preciso, presente e attento alle esigenze della sua crew. Vorrei essere a bordo ancora adesso!
Daniela M.

Daniela M.

review about Flotilla Sardegna 2019, new encounters and fun - 5 boats August 2019

10 / 10
Vacanza indimenticabile. Assolutamente da rifare ... simpatia , divertimento, sicurezza. Purtroppo i 40 nodi di maestrale ci hanno costretto a cambiare rotta abbandonando l’idea della Corsica ma Abbiamo comunque visitato calette e spiagge meravigliose con acque turchesi e tranquille. Assolutamente consigliata !
Mauro V.

Mauro V.

review about Flotilla of 3 Boats to the Aeolian Islands: young and experienced skipper, fun guaranteed :) August 2019

10 / 10
Skipper professionale e molto competente. Grande compagno di viaggio e con capacitá di fare gruppo. Ci tiene al proprio equipaggio e vuole che stia bene. Abbiamo collaborato nelle manovre e spiegava dettagliatamente i trucchi del mestiere. Una garanzia!!!
Veronica C.

Veronica C.

review about 3 Catamarans for 2 Weeks in Flottiglia in the Wonderful Maddalena - South Corsica August 2019

10 / 10
Che dire... una vacanza indimenticabile come tutto l'equipaggio! Grazie a tutti per questa bellissima esperienza che porterò per sempre con me! Grazie Skipper e grazie ragazzi!!!!!
Federica F.

Federica F.

review about Egadi Islands: sun and relaxation in the Mediterranean August 2019

10 / 10
Francesco è un uomo di esperienza, non solo in mare. Velista, chef, massaggiatore, maestro di kitesurf, viaggiatore e potrei continuare.... É in grado di mettere l'equipaggio a proprio agio e di leggere le esigenze del gruppo. Inoltre prova ad esaudire i desideri di tutti, sfruttando tutte le sue doti e le sue conoscenze sul posto. È una persona fantastica! Grazie Ciccio!
Simona P.

Simona P.

review about In the Pontine flotilla August 2019

10 / 10
Prima vacanza in barca a vela per me, e devo dire che mi sono trovata molto bene! Luca è uno skipper molto professionale, ci ha messo subito in grado di capire come è possibile godere della massima libertà in piena sicurezza! Ottimo cuoco, ci ha deliziato coi suoi manicaretti, ha sempre cercato di soddisfare le esigenze degli ospiti e ci ha insegnato anche qualche rudimento di vela. Grande!
Barbara P.

Barbara P.

review about Sailing holiday to the Aeolian Islands in mini Flotilla: Sea, Sailing, Relaxation and Fun August 2019

10 / 10
Crew fantastica... Mare e tour stupendi... Skipper Francesco super!!!!
Daniele D.

Daniele D.

review about Flotilla of 3 Boats to the Aeolian Islands: young and experienced skipper, fun guaranteed :) August 2019

10 / 10
Semplicemente mitico! Super divertente ma anche pronto a risolvere qualsiasi imprevisto! Vacanze alle Eolie con lui e Daniele perfetta e da ripetere!
Marco R.

Marco R.

review about 100% AEOLIAN ISLANDS - 9 nights in flotilla between ALL the islands August 2019

10 / 10
Grazie Antonio per le tue competenze e per tutto!!! Spero di poter navigare nuovamente con te!! Grazie anche a Irma per la splendida collaborazione! Buon vento!
Marco R.

Marco R.

review about 100% AEOLIAN ISLANDS - 9 nights in flotilla between ALL the islands August 2019

10 / 10
Con Antonio, Irma e Gabriella è stato tutto fantastico. Grazie davvero a tutti e buon vento!!!
Roberta L.

Roberta L.

review about Egadi and Coast of Sicily - Flottiglia in Boat for Sailing, Sea and Fun! August 2019

10 / 10
Giusto è molto professionale ed elastico allo stesso tempo! Consigliatissimo
Marta M.

Marta M.

review about Overwhelmed by an Unusual Destiny ... In the Aeolian Flotilla! August 2019

10 / 10
Angelo ci ha accolto sulla sua Lulù in modo impeccabile. Cuoco da 5 stelle e skipper da 10. Le sue lezioni sui rudimenti della vela si sono rivelate utilissime durante la navigazione. I consigli su dove mangiare a terra, una vera chicca. Grazie per questa bellissima esperienza! A presto ad Angelo, Valeria e Lulù.
Teresa O.

Teresa O.

review about Mini Flottiglia in the Maddalena archipelago and south Corsica! July 2019

10 / 10
Ho conosciuto Daniele durante la settimana di barca a vela nord Sardegna /Corsica. Lui era il capitano della seconda barca e che dire.. un personaggio e capitano davvero unico! Oltre alle abili doti da skipper, Daniele è un ragazzo davvero simpatico, in grado di coinvolgere l’equipaggio e creare il giusto ambiente per una vacanza indimenticabile. Secondo, ma non meno importante, ottimo dj, con lui a bordo, non potrete non divertirvi! Spero sicuramente di rivederlo il prossimo anno !
Flavio S.

Flavio S.

review about One week in Flottiglia Costiera Amalfitana and Cilentana maximum comfort August 2019

10 / 10
Stefano è uno skipper capace di trasformare una normale vacanza in una esperienza ricca di sorprese e in totale sicurezza. La conoscenza del mare, la simpatia e la professionalità ci hanno permesso di apprezzare al massimo le meraviglie che ci circondavano. Inoltre sempre paziente nello spiegarci tutti gli aspetti della navigazione in barca a vela. Grazie Stefano!
Tommaso D.

Tommaso D.

review about One week in Flottiglia Costiera Amalfitana and Cilentana maximum comfort August 2019

10 / 10
Umberto ha organizzato la nostra vacanza nei minimi dettagli e davvero molto bene, sia per quanto riguarda l'itinerario che la logistica. Oltre a ciò è una persona assai piacevole ed amabile.
Trustpilot

Customer Support

Would you like some support using the platform? We've (almost) always got the answers!

Call us at +44 20351 44220 Check out our Help page

Can't find the perfect holiday for you?

Use our free holiday concierge tool - and let us find your dream sailing experience for you!

Let's find it together!

Let's talk Sailsquare

Huffpost Sailing Today Yahoo!
Sailsquare press center

Sailsquare

  • Team
  • Careers
  • Press Room
  • Press Releases
  • Sustainable Tourism
  • General Terms & Conditions
  • Privacy

Travellers

  • Contact & Support
  • Blog
  • Customer Reviews
  • Sailsquare Concept
  • Reward Program
  • Ambassador Program
  • User policy

Skippers & Businesses

  • List a holiday
  • Contact & Support
  • Skipper Policy
  • Code of Conduct

Follow us on

Facebook Instagram Youtube Sailsquare blog

Secure online payments

Mastercard Visa America Express Apple Pay

Top Destinations

  • Italy
  • Greece
  • Aeolian Islands
  • Tuscany
  • Ionian Islands
  • Liguria
  • Northern Sardinia
  • Caribbean
  • Cyclades
  • Aegadian islands
  • Saronic Islands and Athens area
  • French Riviera and Porquerolles
  • Spain
  • The Balearic Islands
  • Corsica
  • Brittany and Normandy
  • Grenadines & Martinique
  • Pontine Islands
  • Guadeloupe
  • Croatia
  • Split Archipelago
  • Dodecanese
  • Amalfi Coast
  • French Polynesia
  • Venice and the Gulf of Trieste
  • BVI - British Virgin Islands
  • Turkey
  • Seychelles
  • Bahamas
  • The Maldives

Top Travel Ideas

  • Adventure
  • Catamaran
  • Courses & regatta
  • Day trips
  • Flotilla
  • Gulet
  • Monohull
  • Offshore
  • Sport & wellness
  • Whole boat with skipper
  • All inclusive
  • Premium
© 2021 Sailsquare srl • All rights reserved - VAT 07860990964