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Yacht sailing holidays & skippered tours in Tuscany

Discover the magic of sailing holidays in Tuscany! Get onboard with a local skipper and live a unique adventure with your crew: learn to sail, explore incredible places, recharge your batteries and experience the local culture & gastronomy.

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5.0

Super!

Tour of Elba and Capraia on a Catamaran

Italy: Tuscany

7 days - 6 nights

4 departures available

July - August

Starting from

€1,100

€935

Per person

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4.9

Super!

Tuscan Archipelago: An Oasis of Blue between Sea and Nature

Italy: Tuscany

6 days - 5 nights

7 departures available

July - August

Starting from

€650

Per person

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4.7

Long weekend of whale watching with WWF guide on an 18-meter schooner

Italy: Tuscany

3 days - 3 nights

2 departures available

September

Starting from

€420

€399

Per person

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4.6

Week between the Tuscan Islands and North Corsica

Italy: Tuscany

7 days - 6 nights

7 departures available

July - September

Starting from

€600

Per person

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4.8

Long weekend among the wonders of Elba and Capraia

Italy: Tuscany

4 days - 3 nights

3 departures available

July - September

Starting from

€430

€409

Per person

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4.8

Super!

Elba, Capraia, Corsica and basic sailing course

Italy: Tuscany

6 days - 6 nights

One departure available

August

€600

Per person

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4.8

Corsica and Tuscany in flotilla, boats of 16 and 17 meters.

Italy: Tuscany

6 days - 7 nights

3 departures available

August

Starting from

€900

Per person

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4.8

Super!

Wandering in the Tuscan Archipelago on a comfortable 15-meter boat

Italy: Tuscany

6 days - 7 nights

3 departures available

August

Starting from

€990

Per person

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5.0

Super!

Sailing holiday with children and Chef

Italy: Tuscany

7 days - 6 nights

One departure available

July - August

€950

Per person

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5.0

Super!

A fantastic day on a boat in the blue sea of Tuscany

Italy: Tuscany

1 day - 0 nights

27 departures available

August

€145

Per person

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4.8

Super!

Midweek holiday on Elba and basic sailing course.

Italy: Tuscany

2 days - 2 nights

3 departures available

August - September

Starting from

€220

Per person

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5.0

Super!

Wonderful weekend on Elba on a sailing boat

Italy: Tuscany

3 days - 2 nights

One departure available

August

€400

Per person

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Reviews - Yacht sailing holidays & skippered tours in Tuscany

3407 reviews

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Weekend on a beautiful traditional schooner in the Tuscan archipelago

07/2/2025

Daniela C.

-

Italy

Il capitano e l' equipaggio hanno reso questo weekend indimenticabile con la loro professionalità, gentilezza, allegria e umanità. Rimarrà un ricordo indelebile nella memoria mia e di mio figlio. È andata ogni oltre aspettativa. Il Capitano ha stabilito con noi un rapporto empatico e ci ha guidato in un' esperienza unica. L' equipaggio ci ha coccolati e coinvolti. Assolutamente consigliato.
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Whale watching cruise with WWF guide between Elba, Pianosa and the canyons of Corsica

07/2/2025

Veronica S.

-

Italy

Era proprio quello di cui avevi bisogno! Tanto mare, nuove esperienze e persone meravigliose! Silvia,Paolo e Dario, che ci hanno accompagnato in questo viaggio, si sono dimostrati super prepararti, professionali e hanno fatto di tutto per rendere questa esperienza perfetta! C'è stata tanta collaborazione tra di noi, dal tenere in ordine la barca, al cucinare tutti insieme, al decidere giorno per giorno quello che sarebbe stato il programma della giornata. Non mi sono sentita semplice una cliente ma parte integrante dell'equipaggio, il che ha reso tutto ancora più autentico! Abbiamo anche avuto molta fortuna con il meteo e abbiamo fatto un sacco di avvistamenti di vario tipo :) consiglio questa esperienza a tutti quelli che amano il mare, che hanno voglia di imparare e esplorare 😍
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Long weekend among the wonders of Elba and Capraia

07/2/2025

Federico P.

-

Belgium

Marco è un ottimo skipper, affidabile, tranquillo e molto easy going. [hidden] va che è una bellezza. Abbiamo calato l'ancora in una serie di calette all'Elba e a Capraia una più bella dell'altra. Da fare!
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A weekend in the most beautiful coves of Elba

07/1/2025

Lucia F.

-

Italy

Un Weekend Indimenticabile all'Isola d'Elba: Sole, Mare e Ottima Compagnia! Ho appena trascorso un weekend in barca all'Isola d'Elba con il capitano Marco e Carmen, e non potrei essere più entusiasta! È stata un'esperienza semplicemente perfetta sotto ogni punto di vista, e la consiglio vivamente a chiunque cerchi una fuga dalla routine all'insegna del relax e del divertimento. Innanzitutto, il meteo è stato impeccabile: sole splendente e un mare calmo e cristallino ci hanno accompagnato per tutte e tre le giornate, permettendoci di goderci appieno ogni bagno e ogni caletta nascosta. Le condizioni erano ideali per la navigazione, rendendo ogni spostamento un vero piacere, abbiamo anche fatto una bellissima veleggiata al rientro al porto di Piombino. Ma ciò che ha reso questo weekend davvero speciale sono state le persone a bordo. Si è creata subito un'atmosfera di allegria, chiacchiere e momenti di puro svago. E non posso non menzionare il nostro capitano Marco, un vero professionista! Non solo era estremamente competente e sicuro nella conduzione della barca, ma anche simpatico e alla mano, ovviamente vale lo stesso anche per Carmen, che ci ha subito messo a nostro agio appena arrivati. La conoscenza del luogo, da parte di Marco, ci ha permesso di scoprire angoli incantevoli e meno battuti, e la sua disponibilità ha reso ogni richiesta un'opportunità per imparare qualcosa di nuovo o semplicemente per apprezzare ancora di più il viaggio. In sintesi, questo weekend all'Isola d'Elba è stato un mix perfetto di natura mozzafiato, relax totale e ottima compagnia. Consigliato!!

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