header cover
sailsquare logo

Yacht sailing holidays & skippered tours in Spain

Discover more than 3 sailing holidays in Spain. Book a spot onboard and live a unique experience with a local skipper. Starting at €350 a week.

Why book a holiday with Sailsquare?

The world's largest marketplace for sailing holidays

The world's largest marketplace for sailing holidays

80,000 travellers have already chosen their holiday from a catalogue of 12,000 proposals in 120 destinations, worldwide.

Get onboard solo, with your family or your friends

Get onboard solo, with your family or your friends

Book a single spot, a cabin or the whole boat just for yourself, or for your friends or family.

Find out before you book who's waiting for you on board

Find out before you book who's waiting for you on board

Find out more about the skipper and travellers who have already booked the holiday, to find out more about the

Sailing holidays that suit all budgets

Sailing holidays that suit all budgets

On Sailsquare, sailing holidays are within everyone's reach. Thousands of proposals to choose from, at affordable prices.

Reviews - Yacht sailing holidays & skippered tours in Spain

669 reviews

avatar image

Unspoilt Balearic Islands for max 4 guests: north Mallorca and south Menorca

06/29/2025

Aurora N.

-

Italy

L'esperienza della barca a vela è stata meravigliosa, come meravigliosa è [hidden]! Enrico è stato un capitano attento, disponibile e simpatico, bravo anche ai fornelli! Ci siamo sempre sentiti in mani esperte e sicure! Abbiamo visitato la parte nord est di Maiorca, in 6 giorni non c'è modo di vedere tutta l'isola o Minorca, ma è stato comunque possibile vedere posti incontaminati e sorprendenti.
avatar image

Ibiza & Formentera All inclusive week with Cook

06/22/2025

Giada Barbara I.

-

Italy

Una vacanza fantastica con persone stupende. Alex e Mausi sono due “padroni di casa” meravigliosi, che accolgono con il sorriso e sono sempre pronti a rendere il viaggio perfetto. La cucina di Mausi é ottima, con una colazione indimenticabile e tanti spuntini tra un pasto e l’altro. La barca è comodissima, letti comodi e tutti gli accessori necessari a rendere il viaggio rilassante. Spazi esterni ampi e adatti a prendere il sole o rilassarsi. Alex skipper attento e professionale, e anche molto disponibile ad accompagnare con il tender a scoprire le calette o scendere a vedere i paesi e fare una passeggiata per sgranchirsi le gambe. La meta é splendida e, seguendo le indicazioni dello skipper,, si possono vedere gli angoli più belli o svegliarsi in cale cristalline. Una vacanza che merita in tutti i sensi. Da rifare presto!
avatar image

Ibiza & Formentera All inclusive week with Cook

06/22/2025

Luciana R.

-

Italy

Vacanza meravigliosa
avatar placeholder

Unspoilt Balearic Islands for max 4 guests: north Mallorca and south Menorca

06/15/2025

Patrick C.

-

Ireland

We had a lovely 6 days on board with Enrico. Beautiful weather and an incredibly knowledgeable skipper. Highly recommend.

Customer Support

nightLifeGeneralInfo

Do you need support on using the platform or for an online payment? Do you need information or is there something you don't understand? For (almost) any question, we got an answer!

search

Can't find the perfect holiday for you?

Tell us what you are looking for and let our team find the right solution for you!

Let's talk Sailsquare!

HuffpostSailing todayYahoo!

Secure payments

MastercardVisaGoogle PayApple Pay

© 2025 Sailsquare Srl SB • All rights reserved - VAT IT07860990964