header cover
sailsquare logo

The secrets of the small islands of the Dodecanese between nature and relaxation

Greece:

Dodecanese

Duration:

7 days - 7 nights

Max number of passengers:

6 people

Available:

-

Suitable for travellers:

20 - 70 years

Boarding from:

Kos, Grecia

What's included

Cancellation policy

avatar image

Super!

Organised by:

Emanuel & Annalisa

Member since 2016 -

Organisation

Italian

English

German

Spanish

French

This experience, in a nutshell

Il Dodecaneso è un paradiso di isole fuori dalle rotte turistiche dove navigare in libertà. Qui è possibile gettare l’ancora in splendide baie dove godersi mare, sole e un bel tramonto accompagnato da un buon calice di vino, dormire sotto le stelle e risvegliarsi la mattina dopo con un tuffo nell’acqua cristallina. Le isole sono vicine tra loro e ognuna offre una magia diversa: antiche fortezze e castelli, chore da cui ammirare panorami mozzafiato, chiesette bianche abbarbicate in cima a scogli impossibili, paesini dove l’unica strada che collega le case è una lingua di sabbia soffice, fiordi che si addentrano tra alte montagne, pescatori di spugne, barche da pesca così piccole da sembrare giocattoli e il sorriso dei greci, “una fazza una razza”. E, ovviamente, il mare, blu cobalto, turchese, verde acquamarina, dove a volte è possibile incontrare pigri delfini, tartarughe e, molto raramente, foche monache.

Spiegheremo le vele tutte le volte che il vento ce lo consente per raggiungere baie appartate, a volte tutte per noi, dove fare tanti bagni, esplorare i fondali marini e le isole via terra. Dormiremo alla fonda sotto le stelle e qualche volta nei piccoli porticcioli di paese. Sono molti i sentieri da percorrere a piedi per scoprire le isole anche via terra. In alcune delle isole è inoltre possibile organizzare immersioni in collaborazione con il diving center locale e percorsi in e-bike con guida.

Viaggiare è anche conoscere la cultura attraverso la sua cucina e il Dodecaneso è uno scrigno di sapori, un po’ mediterranei e un po’ mediorientali: miele di timo, erbe aromatiche spontanee, verdure preparate in tanti modi diversi, formaggi di capra e olio d’oliva prodotti localmente, carni speziate di cannella e cumino, pesce appena pescato e polipi appesi ad asciugare al sole. Mangeremo sia in barca, divertendoci insieme in cucina (ci piace cucinare per i nostri ospiti) sia a terra nelle taverne a conduzione famigliare, nelle ouzerie o nei ristoranti dove la tradizione incontra l’innovazione.

Emanuel e Annalisa, entrambi skipper ed appassionati della Grecia più autentica, condivideranno con te luoghi e piccoli tesori di queste meravigliose isole.
ITINERARIO: Con il cielo sempre terso e il vento che gonfia le vele andremo alla scoperta delle isole del nostro itinerario. Saranno il vento e il mare a indicarci il percorso migliore da seguire. Con 25-30 nodi di vento in poppa o al lasco si veleggia che è un piacere; se di bolina, la navigazione può diventare impegnativa, quindi, gli itinerari sono sempre di massima, a discrezione dello skipper e del secondo di bordo che sono responsabili del benessere e della sicurezza dell’equipaggio. E comunque, spesso le cose più belle succedono quando non sono programmate.

L’itinerario della lunghezza di 120 miglia circa, toccherà Pserimos, Plati, Kalymnos, Leros, Lipsi, Macronisi, Telendos, Nera, Kos.

Pserimos, la piccola e poco abitata isola sabbiosa dalle acque cristalline a nord di Kos.
Plati, un concentrato di acque caraibiche in pochi mq di roccia e sabbia.
Kalymnos, monti a picco sul mare, fiordi e baie solo per noi.
Leros, la più greca e quotidiana tra le isole, ricca di storia e tradizione.
Lipsi, l’isola dell’oblio dove è facile perdersi nelle meravigliose baie e nel lento vivere.
Macronisi, quasi uno scoglio in mezzo al mare dove l’acqua è più blu.
Telendos, altissimi scogli a picco sul mare, spiaggette e viste mozzafiato.
Nera, un'isola privata dai bellissimi fondali e spiaggette deserte.
Kos, che sia la città o il sud selvaggio, saprà stupirti con le sue meraviglie architettoniche e naturali.

No Departures available

experience image 0experience image 1
experience image 2
experience image 3

11+

Show all

Boat & Classes of Service

Dufour 455 Grand Large - 2006

Type

Sailboat

Length

13.75 m.

Toilets

3

Cabins

4

boat image 0boat image 1
boat image 2
boat image 3

10+

Show all

Our itinerary

Our trip starts here:

Kos, Grecia.

Check-in: 5:00 PM

Our trip ends here:

Kos, Grecia.

Check-out: 6:00 AM

The organiser reviews

avatar image

Super!

Organised by:

Emanuel & Annalisa

Member since 2016 -

Organisation

Italian

English

German

Spanish

French

5.0/5

out of

45

reviews

Skipper

Boat

Destination

avatar placeholder

Secret Aegean with skipper and kitchen on board from Santorini to Kos

06/26/2025

Melissa C.

-

Italy

A week on a sailing boat between Santorini, Anafi, Astypalea, Nisyros and Kos – a real holiday, one of those that stay with you. Annalisa and Emmanuel, our skippers, were incredible: super prepared, but also welcoming and easy-going. They treated us like kings and queens from day one, with a care and kindness that is rarely found. Even when the wind gave us a longer stop on an island, they were able to turn everything into an opportunity to discover beautiful places, have new experiences and eat in authentic places where you spend little and really eat like a god. Even on board you can eat very well: they cook everything themselves, with fresh local products, and you can see that they put passion into it. They are not only good skippers, they are also excellent cooks! Every meal was delicious! We did everything: trekking, bathing in hot springs, visiting the caldera of a volcano, and often slept in quiet and isolated bays, under a sky full of stars. An incredible peace. We almost always sail making us participate in the maneuvers and explain everything to us with patience and passion. It's not your average all-inclusive holiday, it's a different, more authentic and free experience – and that's why it's special. It is real sea, nature, freedom, simplicity. If you are looking for something authentic, away from the chaos and full of beauty, I highly recommend it.
avatar placeholder

Secret Aegean with skipper and kitchen on board from Santorini to Kos

06/24/2025

gina c.

-

United States

The skippers are experienced sailors who care about safety + weather conditions and maintain a very clean, comfortable boat down to the smallest details. They were kind enough to help me maneuver a heavy piece of luggage which I'm super grateful for. I booked solo and extremely last minute without knowing the right questions to ask, and I do recommend conversing prior to get a feel of fit for this type of trip. I could have benefited from discussing my dietary preferences and restrictions in comparison to the group, especially given that the food is purchased and prepared by the skippers without the option of purchasing/ cooking your own. It also didn't occur to me to inquire about allotted water consumption per passenger, and in our case a swift shower wasn't possible each day whether on board or in marina. If you decide to embark, know that you are in experienced hands who will carefully anticipate weather restrictions and modify as needed, and you definitely won't be shopping or cooking. Thank you!
avatar image

SECRET DODECANESE: Astypalea and Tylos with skipper and kitchen

10/1/2024

Luca Alfonso M.

-

Italy

Emanuel and Annalisa nothing short of fantastic, really exquisite people Very good skippers and fabulous cooks Fantastic and unforgettable holiday
avatar image

DODECANESO SECRET: Kalymnos and micro-islands with skipper and kitchen

09/1/2024

Inaya V.

-

Australia

If you find yourself able to do this experience I think you’d be considered one of the lucky ones. Thank you beautiful gorgeous Annalisa and Emanuel

Let's talk Sailsquare!

HuffpostSailing todayYahoo!

Secure payments

MastercardVisaGoogle PayApple Pay

© 2025 Sailsquare Srl SB • All rights reserved - VAT IT07860990964