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Sailboat holidays & skippered tours

The thrill of sailing, the chance to discover places only accessible by sea and to meet new friends are what make a sailing holiday magical. Treat yourself to a week or weekend where you can wake up in the roadstead and have breakfast with the sea around you.

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4.7

Ibiza All Inclusive on an 18m ketch with skipper and skipper

Spain: The Balearic Islands

6 days - 7 nights

5 departures available

July - August

Starting from

€1,200

€690

Per person

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4.8

Maddalena Archipelago, southern Corsica: wonderful Sardinia

Italy: Northern Sardinia

6 days - 7 nights

12 departures available

July - October

Starting from

€615

Per person

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4.9

Super!

Sailing cruise in the Greek islands - The Saronic Islands

Greece: Saronic Islands and Athens area

7 days - 7 nights

6 departures available

July - November

Starting from

€650

€618

Per person

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7 days of sea and sailing in the fantastic blue of the Pontine

Italy: Pontine Islands

7 days - 7 nights

One departure available

August

€600

Per person

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4.8

Long weekend among the wonders of Elba and Capraia

Italy: Tuscany

4 days - 3 nights

2 departures available

August - September

Starting from

€360

€342

Per person

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4.6

Your holiday in the paradisiacal sea of Ibiza & Formentera

Spain: The Balearic Islands

6 days - 6 nights

8 departures available

July - September

Starting from

€820

Per person

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5.0

Super!

Wild Sardinia, a cruise shared with nature

Italy: Southern Sardinia

6 days - 6 nights

4 departures available

August - October

Starting from

€650

€618

Per person

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5.0

Weekend at the Pontine Islands

Italy: Pontine Islands

3 days - 2 nights

8 departures available

August - October

Starting from

€337

Per person

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4.8

Super!

Elba, Capraia, Corsica and basic sailing course

Italy: Tuscany

6 days - 6 nights

One departure available

August

€600

Per person

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4.7

Long weekend of whale watching with WWF guide on an 18-meter schooner

Italy: Tuscany

3 days - 3 nights

2 departures available

September

Starting from

€420

€399

Per person

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4.9

Aeolian Islands on a luxury sailing boat

Italy: Aeolian Islands

6 days - 7 nights

3 departures available

July - August

Starting from

€700

€500

Per person

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5.0

Super!

Sailing weekend in Liguria

Italy: Liguria

2 days - 1 night

3 departures available

July

€230

Per person

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Reviews - Sailboat holidays & skippered tours

16177 reviews

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Escape from the city for a weekend of sea and relaxation

07/9/2025

Monica v.

-

Italy

Sono stata con i miei due figlii sulla barca di Carlo nel weekend tra il 4 e il 6 luglio. . La barca è splendida, praticamente nuova, con spazi ampi e confortevoli. Carlo è una persona squisita, socievole ma al tempo stesso discreta, attento alle esigenze degli ospiti. e felice di condividere le sue conoscenze con noi che eravamo alla prima esperienza.. Nonostante le condizioni meteo non fossero eccezionali abbiamo goduto appieno del mare e del vento, avvistato i delfini e dormito anche in rada una notte.. Nota positiva anche per il porto in cui è ormeggiata la barca , che offre servizi eccellenti
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Weekend only four guests - Elba Island

07/9/2025

Paola F.

-

Italy

Bellissima esperienza! Pierpaolo skipper super disponibile sia nell’organizzazione sia nello strutturare le varie tappe per farci godere al meglio la barca a vela. Da rifare!
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Sailing weekend in the Pontine Islands

07/9/2025

Antonio F.

-

Italy

Abbiamo vissuto un'esperienza che porteremo nel cuore per molto tempo. Un weekend in barca a vela che è stato molto più di una semplice fuga dalla routine, è stato un tuffo in una dimensione fatta di silenzi, risate, salsedine e libertà. La barca era spaziosa, pulita, curata in ogni dettaglio e organizzata in modo impeccabile, si percepiva l’amore e la professionalità con cui viene gestita. Lo skipper? Straordinario. Presenza discreta ma sempre attenta, ci ha guidati con sicurezza e passione, rendendo ogni momento sereno e autentico. L’organizzazione è stata impeccabile dall’inizio alla fine, senza intoppi, con la sensazione costante di essere in ottime mani. Un’esperienza che consigliamo con il cuore.
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Between seas and volcanoes, fall in love with the Aeolian Islands

07/8/2025

Marco C.

-

Italy

Ci sono viaggi che restano nella pelle come il sale dopo una lunga nuotata. La nostra esperienza alle Eolie, 8 amici in barca a vela con Antonio è stata proprio questo: un’immersione nella bellezza, nella quiete e nell’autenticità. La barca, tenuta con cura e amore, era il nostro rifugio galleggiante, da cui ogni giorno partivano nuove esplorazioni. Le spiagge e i litorali che Antonio ha saputo farci scoprire erano angoli nascosti e mai banali, dove il tempo sembrava dilatarsi. Le lunghe nuotate esplorative tra calette selvagge, fondali trasparenti e scogli scolpiti dal vento rimarranno tra i ricordi più vivi e intensi. Anche a terra, ogni tappa era un piccolo incanto: ristoranti selezionati con gusto, locali autentici e pieni di atmosfera, sapori semplici e veri come il mare che ci cullava. Antonio non è stato solo il nostro skipper, ma un compagno di viaggio capace di farsi parte del gruppo con naturalezza. Con la sua calma, la sua simpatia e quella serenità che sembra venire direttamente dal mare, ha reso questa esperienza unica, vera, piena di armonia. Una vacanza che ha il sapore del vento, della libertà e delle cose belle che non si dimenticano. Grazie Antonio, ci hai regalato una vacanza che porteremo nel cuore.

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