Hire a whole boat with skipper

Hire a whole boat with skipper

Discover the magic of sailing holidays! Hire a whole boat: a new way of traveling with your loved one, friends or family. Find your dream adventure among thousands of holidays from the Mediterranean to the Caribbeans.

COVID‑19

Book without stress paying a small deposit, cancellation is free!.

Why you should book a holiday with Sailsquare?

Location point above a wave

The leading sailing holiday marketplace

25,000+ happy travellers, and 10,000+ holidays in 110 destinations worldwide.

Two people with sailor hats

Get onboard solo, with your family, or your friends

Reserve a single spot, a cabin, or a whole boat just for you and your friends or family.

A boat with a magnifier above it

Discover who’s already onboard

Introduce yourselves online, get to know each other onboard, and go home with a bunch of new friends.

Two coins with a currency on top

Sailing holidays that suit all budgets

Rumour has it that sailing holidays are only for the rich or well-connected. With Sailsquare, that's no longer true. Come and discover a world you never thought was accessible!

Reviews - Hire a whole boat with skipper

74 reviews
20 / 10
Caterina S.

Caterina S.

review about North Sardinia islands on a magnificent 15 meter boat September 2021

10 / 10
Fabio è una persona molto piacevole è uno skipper super esperto che trasmette tranquillità e sicurrzza in ogni occasione. Consiglio assolutamente un esperienza con la sua barca.
Margherita P.

Margherita P.

review about From the Zingaro reserve to the Egadi islands: sailing to discover north-western Sicily August 2021

10 / 10
Antonio e Bianca sono stati estremamente disponibili e gentili con noi sia nel pre-partenza che durante la nostra prima esperienza in barca. Siamo stati coccolati e hanno sempre trovato una soluzione per assecondare i nostri desideri che fossero una meta da raggiungere o un’esperienza culinaria. Ci hanno fatto conoscere il mare, le tradizioni del navigante, insegnato come funziona una barca a vela. Abbiamo avuto modo di chiacchierare come tra amici, regalandoci una vacanza divertente , interessante e rilassante. Essendo la loro casa la barca era fornita di tutto il necessario, facendoci sentire a casa. Siamo stati davvero entusiasti della vacanza non solo per gli incantevoli posti che abbiamo visitato ma per la compagnia di due amanti del mare come loro.
MARIANGELA I.

MARIANGELA I.

review about Northern Sardinia and Southern Corsica on an exceptional 47-foot sailboat for 4 privileged people August 2021

10 / 10
La nostra vacanza di quasi 2 settimane tra Sud della Corsica e Nord - Est della Sardegna è stata meravigliosa! Ogni cosa non poteva essere migliore, posti visitati incantevoli, baie protette, ogni giorno risvegli in posti incantati e tramonti su mari luccicanti, nonostante fosse Agosto. La barca Soledonna è davvero speciale con ogni possibile vela immaginabile, navigherete a vela anche con un filo di vento, una barca non da charter ma da regata, con i più i confort per poter fare una vacanza estramemente confortevole. The last but not the least Antoine e Fides persone speciali, che ci hanno fatto sentire dal primo giorno a casa, hanno cercato da subito di capire le nostre esigenze e hanno fatto d tutto per renderci felci! E ci sono riusciti"! Lasciare Soledonna e Antoine e Fides è stata dura, ma ci rivedremo! Consiglio a tutti di viaggiare con loro, davvero ci si sente dei privilegiati! Buon vento! Mari
Victoria M.

Victoria M.

review about South of Lefkas between pristine nature bays of Meganisi and myths of Ithaca July 2021

10 / 10
Our family of four (2 adults and two children aged 8 and 10) have just finished an amazing 14-day sailing trip with Francesco. We visited so many beautiful islands, coves and ports including Zakynthos, Kefalonia, Ithica, Lefkada, Kalamos, and Kastos. Francesco was a brilliant captain and we feel so grateful to have selected him. He was wonderful with our children, very relaxed whilst being extremely conscious of safety, and went out of his way to ensure that we had a well-balanced holiday that included sleeping in secluded bays, visiting charming fishing villages, eating in some wonderful tavernas and relaxing as a family. We would highly recommend Francesco for your Greek sailing adventure!
Giulia D.

Giulia D.

review about Full Charter - North Sardinia and Corsica July 2021

10 / 10
Esperienza meravigliosa all'insegna del relax, divertimento ma soprattutto alla scoperta del mare e della vita in barca a vela. Massimo e Corinna ci hanno fatto vivere un'avventura indimenticabile! La nostra settimana a bordo della bella e confortevole "io e te" è volata! Ripensiamo con nostalgia a questa splendida vacanza alla scoperta del mare, del vento e del buon cibo! Grazie alla loro esperienza ci hanno portato in splendide spiagge e calette mozzafiato dove abbiamo potuto rilassarci con un bel libro, passeggiare sulle isole, visitare cittadine di mare e/o fare snorkelling alla scoperta delle meraviglie del mediterraneo, o ancora, divertirci con il windsurf e il SUP ! Insomma ce n'è per tutti i gusti ! È stato bellissimo poter partecipare alle manovre durante la navigazione ed abbiamo anche avuto il privilegio di vedere dei splendidi delfini nel loro habitat naturale! Un grande grazie è stato bellissimo vivere il mare con voi ! A presto Giulia, Nathy, Mattia, Andrea e Giuliano
Isabelle S.

Isabelle S.

review about A dream for two ... Elba and its magic, bays and coves! July 2021

10 / 10
Everything was perfect Giacomo can make your dream comes true. He is very profesional and considérate with his customers. He cooks almost as a chief ???? The boat is not only very Nice but charming and each detail is made with Amore. I recommend Thais fabulosa Cruise +++++
Cristian C.

Cristian C.

review about The ideal holiday among the 7 pearls of the Tyrrhenian Sea in a true unspoiled paradise - Hostess on board July 2021

10 / 10
La nostra settimana alle Eolie con Luigi e Laura ha superato ogni aspettativa, siamo da subito stati accolti come degli amici e coccolati e ascoltati sempre come ospiti di riguardo. Luigi è sempre stato molto attento a creare un itinerario che fosse comfortevole ma che si adattasse alle nostre voglie ed esigenze, mentre Laura addolciva sempre tutto con pranzi e snack e aperitivi sfiziosi e sempre attenti ai nostri gusti. Ma ovviamente la vera star è il dolcissimo cagnolino Tancredi, un reale dispensatore di coccole e dolcezza, la ciliegina sulla torta! La settimana è veramente volata, possiamo dire di aver conosciuto due persone speciali che sono state sempre attente e presenti senza mai essere invadenti che ci hanno portato con amore e passione attraverso alcuni dei paesaggi più belli al mondo.
Luca C.

Luca C.

review about Between Elba and Corsica-Boat 14 meters exclusively for 4 guests-Hostess on board. July 2021

10 / 10
Ganzissimi: Cinzia, Michel, la barca. Eccellente vacanza con skipper ed hostess eccezionali. Cinzia è simpaticissima, sempre attenta e cucina divinamente . Michael è un professionista che conosce i migliori posti della zona, ed è calmo e sempre disponibile. La barca è comoda ed impeccabilmente pulita. Ritorneremo! Luca, Tracy, David, Maria Claudia
Sara Z.

Sara Z.

review about “Distinct & Distant” - 3 Cabins and 3 Bathrooms - Recent boat - Expert skipper June 2021

10 / 10
Mi sento assolutamente di consigliare questa vacanza anche per chi come noi fosse alla prima esperienza del genere. Le isole Eolie meritano senza dubbio ma farle in sicurezza con uno skipper espertissimo come Antonio sicuramente regala relax e pace. Antonio persona piacevole e simpatica ci ha dato degli ottimi consigli sulla scelta dei luoghi da vedere e ristoranti da provare. La barca è assolutamente comoda e ben tenuta, 3 camere dignitosamente spaziose con annesso bagno, si presenta pulita con il pentolame necessario a preparare i pasti . Direi che tutto è andato nel migliore dei modi, un’ esperienza da 10 e lode, sicuramente da rifare.
Marco F.

Marco F.

review about Week end in the Gulf of Poets Portovenere and 5 lands May 2021

10 / 10
Non poteva andare meglio! Un weekend veramente perfetto a bordo di una imbarcazione meravigliosa. Alessandro e Paola sono ospitali, simpatici, disponibili e hanno saputo metterci a nostro agio fin da subito. L'esperienza al timone è stata la cigliegina sulla torta. La barca è perfetta, pulita, vivibile, divertente, veloce e reattiva. Nonostante sia una barca da crociera a tutti gli effetti la superficie velica il carrello del fiocco ed altre finezze la rendono estremamente divertente da timonare, sempre con la tranquillità della massima sicurezza a bordo. Cinque stelle tutte meritate. Spero di risalire presto a bordo!
Marco S.

Marco S.

review about Cruise or mini cruise in Northern Sardinia? You choose where to go and when to leave August 2020

10 / 10
Vacanza spettacolare! Antonio è uno skipper molto bravo sia in navigazione sia nel resto dei momenti in barca, ha cucinato benissimo e ci siamo trovati davvero bene. Ha saputo portarci nelle baie più belle e siamo riusciti ad andare quasi esclusivamente a vela, che era ciò che volevamo. Abbiamo dormito in rada quasi tutte le notti, come desideravamo, solo una notte in porto, dove abbiamo fatto rifornimento di viveri. Vacanza speciale, grazie infinite!
Manuel G.

Manuel G.

review about Pontine Islands on a sailing boat - All Inclusive + chef on board August 2020

10 / 10
Se sceglierete di fare una vacanza alle pontine dovete affidarvi assolutamente a Marco Umberto (detto anche Marco “baffetto” per gli autoctoni). Grande conoscitore dell’isola da vent’anni almeno, amante del mare, della vela e della buona cucina. Tutti i giorni ci ha deliziato con piatti a base di pesce (fresco di giornata!) cucinati a dovere. Alla fine della vacanza oltre lo skipper (ma non chiamatelo mai così) abbiamo trovato un amico! CONSIGLIATISSIMO.
Eloise T.

Eloise T.

review about A week of pure relaxation, sea and strolls in the Tuscan Archipelago August 2020

10 / 10
Francesco è uno skipper molto professionale e preparato attento ai suoi ospiti e con una particolare dedizione per la cucina. Abbiamo passato una bellissima settimana in barca con i nostri bimbi e nonostante fosse la nostra prima esperienza ci siamo trovati molto a nostro agio e grazie alla passione per la vela che Francesco ci ha trasmesso siamo sicuri che ci saranno molte altre esperienze future. Super consigliato!
Margherita P.

Margherita P.

review about Sailing week with hostess on board. Flexible dates and itinerary. Relax, sea, adventure. August 2020

10 / 10
Voto 10: il meglio che potessimo sperare! Grande professionalità di Enrico e Daniela che sono due grandi conoscitori del mare, lo si percepisce subito e ci si sente a proprio agio fin dall’inizio. Ospitalità: cordiali e piacevoli rendono la vacanza rilassante e allo stesso tempo divertente. Cucina: Daniela cucina molto bene riuscendo sempre a soddisfare le esigenze di tutti. Itinerario: flessibile anche qui a seconda delle esigenze. Le spiagge più belle e il mare blu sono assicurati ! Consigliamo al 100%, anche a chi, come eravamo noi, é alla prima esperienza in barca a vela!
Federico S.

Federico S.

review about Sardinia South Coast August 2020

10 / 10
Un'esperienza entusiasmante! Abbiamo passato una splendida settimana nel sud sardegna. La barca pulitissima e performante, Edoardo lo skipper è una persona veramente gradevole, un professionista ma allo stesso tempo affabile e umile, ci ha subito messi a nostro agio e avallato veramente ogni nostra richiesta durante la crociera. Abbiamo visitato scorci e spiagge difficilmente raggiungibile da terra, mangiato piatti tipici ottimi e fatto bagni incredibili. Torneremo sicuramente!
Andrea P.

Andrea P.

review about Sardinia among La Maddalena Islands & Corsica: sea, relax and adventure August 2020

10 / 10
Esperienza straordinaria con Francesco e Silvia. Coppia molto premurosa ed attenta ai dettagli ed alla realizzazione delle aspettative dei clienti. Francesco skipper esperto,competente,pignolo,metodico e profondo conoscitore dei luoghi e delle sfumature degli angoli più reconditi. Esperienza da ripetere con un ottimo equipaggio molto familiare e viaggio molto intimo e speciale...lo consiglio vivamente
Maria Elena P.

Maria Elena P.

review about Discovering the Gulf of Baratti July 2020

8 / 10
Abbiamo viaggiato con Massimo e Joshua, due skipper professionali e disponibili. Bellissima esperienza. Da rifare!
Marilena S.

Marilena S.

review about MINI CRUISE - OFFER FOR MARILENA June 2020

10 / 10
Paolo è stato sempre molto gentile e disponibile sin dall’inizio. Ha cercato di soddisfare ogni nostra richiesta. Per poter partire in orario e in forma, ci ha offerto la barca dalla notte prima, gesto molto apprezzato. Consiglio vivamente una crociera con Paolo!
Mario S.

Mario S.

review about In search of DOLPHINS around the Island of Elba June 2020

10 / 10
È stata una vacanza breve (weekend) ma davvero indimenticabile, anche oltre le aspettative! Barca bellissima, tutta per noi (eravamo in sei), e tempo perfetto. Con due bambini piccoli abbiamo navigato a vela e anche in notturna, esperienza molto suggestiva. Un grande grazie a Salvo, skipper eccellente, per la sua disponibilità, competenza e attenzione alle nostre esigenze! Consigliatissimo!
MARZIA G.

MARZIA G.

review about SS Pietro e Paolo alle Pontine - ALL-INCLUSIVE! June 2020

10 / 10
we da 10 e lode!! Andrea e Alice ci hanno fatto sentire a nostro agio dal primo momento che ci siamo incontrati davanti alla barca pulita, ordinata, accogliente. Nelle cabine ci hanno fatto trovare un "sacchetto Covid" con mascherine e gel disinfettante. Durante il soggiorno ci hanno coccolato con aperitivi sfiziosi. Tutti i pasti sono stati preparati con cura nei dettagli. Per tutta la durata della mini-crociera c'è sempre stato un clima sereno e gioviale veramente piacevole, grazie anche alla competenza e professionalità di Andrea e di Alice. I ragazzi hanno potuto usufruire anche del SUP divertendosi moltissimo. Siamo stati veramente benissimo.... Assolutamente consigliamo l'esperienza in barca con loro !!! grazie ragazzi :-) Speriamo di tornare presto
Daniele F.

Daniele F.

review about September weekend in the Aeolian Islands September 2019

10 / 10
I 2 giorni a bordo della barca di Andrea sono stati meravigliosi sia per me che per i miei 7 colleghi norvegesi. Grande conoscitore delle Eolie, aveva sempre pronte un paio di opzioni da proporci, a seconda delle condizioni meteo e dei nostri interessi. Non ci ha mai imposto niente, assecondando le nostre richieste, e dandoci comunque suggerimenti preziosi sui migliori ristoranti o su dove trovare la migliore granita dell'arcipelago. A bordo e' sempre stato gentile, disponibile, chiacchierone e pronto a dare spiegazioni se qualcosa non era chiaro. Ci ha preparato il caffe' a colazione e anche cucinato il pesce al bbq! In 2 parole, Andrea e' stato fondamentale x la felice riuscita del nostro weekend!
Trustpilot

Customer Support

Would you like some support using the platform? We've (almost) always got the answers!

Call us at +44 20351 44220 Check out our Help page

Can't find the perfect holiday for you?

Use our free holiday concierge tool - and let us find your dream sailing experience for you!

Let's find it together!

6 reasons to choose a whole boat booking for your next sailing holiday

  • Benefit from a reduced price - when making a whole boat booking, the overall cost is generally substantially lower than when booking single berths or cabins.
  • Be totally free in the organisation and itinerary of your sailing holiday.
  • Fully embrace quality family or friend time and create unforgettable holiday memories.
  • Enjoy an original sailing holiday without worry or stress, with your skipper managing your day to day operations.
  • Holiday with confidence in your skipper’s local knowledge and sailing expertise.
  • Truly discover a region, travel from destination to destination at your own pace.

Discover the Caribbean or the Mediterranean in complete freedom

A sailing holiday offers an ideal setting to get together as a family and share special moments in serenity. Sleeping under the stars and a clear sky, taking the helm of the boat, sailing from island to island and waking up each morning in a new paradise are all wonderful components of sailing holidays that your family can share and create lasting memories.

Booking an entire sailboat with a skipper is a great option for groups of friends wishing for an original holiday. Diving, exploration, dinners, sunsets, parties under the stars - all of the ingredients for an exceptional adventure. Choose how involved you want to be in the sailing - whether you’d prefer to learn about sailing, or simply relax and enjoy the blissful atmosphere and scenery, embarking on a sailing trip with a skipper allows you ultimate holidaying freedom.

Some skippers offer experiences with other crew members - this might include a hostess or chef. Such listings are designed to offer holidaymakers another level of relaxation and comfort during their trip. If you are looking for an experience as worry free, with a little bit more luxury, consider a whole boat sailing holiday reservation with a crew.

All you need to know before renting a sailboat or catamaran with skipper

When is the best time to book an entire sailboat or catamaran?

There is no best specific period to rent an entire sailboat. Whenever you are looking for a sailing holiday, you can find whole boat booking options. The availability follows the seasonal peaks - for example, you can find a host of whole boat hire options through the European summer in the Mediterannean, and a host of options in the Caribbean and Indian Ocean during the European winter.

Renting a boat with a skipper: how much does it cost?

By booking the entire boat with a skipper, you can save up to 50% in comparison to the total sum of the individual spot price. The prices vary according to the period, the destination, and the type of boat. You can find periods of a week in the Mediterranean with skipper from €1,800.

What are the best destinations for a skippered boat rental?

Booking an entire sailboat is possible across the world. You can rent a catamaran with skipper in the Caribbean and discover the paradisiacal islands - or you can opt to rent a skippered sailboat in the Mediterranean where the coastlines offers countless beautiful destinations and itineraries.

Holiday concierge service

There is a sailing experience available for all. If you are in need of a little help to find the right holiday for you, you can use our holiday concierge service for free.

The best destinations for renting a sailboat or catamaran

You can find whole sailboats in all the seas of the world, at all different budgets and for all different tastes. Charter a whole boat with a skipper in the Mediterranean: discover the wonders of the sea, venture to the lesser known beaches and coves. The Mediterranean is shared by many countries, and has many stunning coastlines that make for some of the best destinations for sailing holidays in the world. Cities, towns, and villages home to a long history and rich culture, with picturesque natural wonders, with turquoise waters. The Côte d'Azur, Corsica, the Balearics, Greece, and Croatia - just to name a few!

Renting a skippered sailboat in the Caribbean: set sail aboard a catamaran in the Caribbean and discover the magical islands of Guadeloupe, Martinique, Grenadines, Cuba, San Blas, British Virgin Islands, and the Bahamas, where there are excellent sailing conditions, and in a unique atmosphere of relaxation and easygoing that is shared across the archipelago. This experience is topped off by the fresh, local cuisine of the area - that acts as an integral role of the experience. Whether you travel by catamaran or sailboat, your skipper will lead you to the special destinations of the region, making for a unique and unforgettable holidaying experience!

Whole boat with skipper: best destinations

Other travel ideas