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  • 25 reviews

    We welcome summer from the paradise of the Egadi islands!

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    Aegadian islands Italy
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    Pontine Islands Italy
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  • 68 reviews

    Sailing and trekking weekend in Capraia

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    Tuscany Italy
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    Sailing in the Gulf of Trieste, a welcome to spring!

    from 23 April - 2 nights
    Venice and the Gulf of Trieste Italy
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  • 47 reviews

    Weekend of relaxation between Portovenere and the Cinque Terre

    from 23 April - 2 nights
    Liguria Italy
    1 person interested
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  • 14 reviews

    Spend an ALL INCLUSIVE holiday with us sailing in Carribean! (meals and beverage included)

    from 23 April - 5 nights
    Panama Caribbean
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  • 7 reviews

    Towards Elba, Corsica and Capraia - Hostess on board

    from 23 April - 2 nights
    Tuscany Italy
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    252€ Per person
  • 26 reviews

    First miles on a sailing boat

    from 23 April - 2 nights
    Tuscany Italy
    1 person interested
    in this holiday
    105€ Per person
  • 35 reviews

    Enchanting Amalfi, Positano and Capri ... April offers unique colors !!! - All included

    from 23 April - 2 nights
    Amalfi Coast Italy
    2 people interested
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    368€ Per person
  • 34 reviews

    The queen of the Tuscan archipelago "Elba Island"

    from 23 April - 2 nights
    Tuscany Italy
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    199€ Per person
  • 99+ reviews
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    Sailing weekend - Portovenere and Golfo dei Poeti

    from 23 April - 2 nights
    Liguria Italy
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    185 178€ Per person
  • 7 reviews

    Weekend between the Pontine islands, having fun between Ponza and Palmarola

    from 23 April - 2 nights
    Pontine Islands Italy
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  • 1
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Reviews - Hire a whole boat with skipper

37 reviews
20 / 10
Marco S.

Marco S.

review about Cruise or mini cruise in Northern Sardinia? You choose where to go and when to leave August 2020

10 / 10
Vacanza spettacolare! Antonio è uno skipper molto bravo sia in navigazione sia nel resto dei momenti in barca, ha cucinato benissimo e ci siamo trovati davvero bene. Ha saputo portarci nelle baie più belle e siamo riusciti ad andare quasi esclusivamente a vela, che era ciò che volevamo. Abbiamo dormito in rada quasi tutte le notti, come desideravamo, solo una notte in porto, dove abbiamo fatto rifornimento di viveri. Vacanza speciale, grazie infinite!
Manuel G.

Manuel G.

review about Pontine Islands on a sailing boat - All Inclusive + chef on board August 2020

10 / 10
Se sceglierete di fare una vacanza alle pontine dovete affidarvi assolutamente a Marco Umberto (detto anche Marco “baffetto” per gli autoctoni). Grande conoscitore dell’isola da vent’anni almeno, amante del mare, della vela e della buona cucina. Tutti i giorni ci ha deliziato con piatti a base di pesce (fresco di giornata!) cucinati a dovere. Alla fine della vacanza oltre lo skipper (ma non chiamatelo mai così) abbiamo trovato un amico! CONSIGLIATISSIMO.
Eloise T.

Eloise T.

review about A week of pure relaxation, sea and strolls in the Tuscan Archipelago August 2020

10 / 10
Francesco è uno skipper molto professionale e preparato attento ai suoi ospiti e con una particolare dedizione per la cucina. Abbiamo passato una bellissima settimana in barca con i nostri bimbi e nonostante fosse la nostra prima esperienza ci siamo trovati molto a nostro agio e grazie alla passione per la vela che Francesco ci ha trasmesso siamo sicuri che ci saranno molte altre esperienze future. Super consigliato!
Margherita P.

Margherita P.

review about Sailing week with hostess on board. Flexible dates and itinerary. Relax, sea, adventure. August 2020

10 / 10
Voto 10: il meglio che potessimo sperare! Grande professionalità di Enrico e Daniela che sono due grandi conoscitori del mare, lo si percepisce subito e ci si sente a proprio agio fin dall’inizio. Ospitalità: cordiali e piacevoli rendono la vacanza rilassante e allo stesso tempo divertente. Cucina: Daniela cucina molto bene riuscendo sempre a soddisfare le esigenze di tutti. Itinerario: flessibile anche qui a seconda delle esigenze. Le spiagge più belle e il mare blu sono assicurati ! Consigliamo al 100%, anche a chi, come eravamo noi, é alla prima esperienza in barca a vela!
Marta S.

Marta S.

review about Tuscan Archipelago ... wait for us! An unforgettable sailing week between sport and fun! August 2020

10 / 10
Esperienza straordinaria ! Daniele uno skipper capace sempre tranquillo affiancato dal figlio Andrea un ragazzo disponibile e ben preparato. Pina ci ha letteralmente viziato con i suoi manicaretti . Hanno saputo creare un clima familiare. Provare per credere . Grazie
Federico S.

Federico S.

review about Sardinia South Coast August 2020

10 / 10
Un'esperienza entusiasmante! Abbiamo passato una splendida settimana nel sud sardegna. La barca pulitissima e performante, Edoardo lo skipper è una persona veramente gradevole, un professionista ma allo stesso tempo affabile e umile, ci ha subito messi a nostro agio e avallato veramente ogni nostra richiesta durante la crociera. Abbiamo visitato scorci e spiagge difficilmente raggiungibile da terra, mangiato piatti tipici ottimi e fatto bagni incredibili. Torneremo sicuramente!
Andrea P.

Andrea P.

review about Sardinia among La Maddalena Islands & Corsica: sea, relax and adventure August 2020

10 / 10
Esperienza straordinaria con Francesco e Silvia. Coppia molto premurosa ed attenta ai dettagli ed alla realizzazione delle aspettative dei clienti. Francesco skipper esperto,competente,pignolo,metodico e profondo conoscitore dei luoghi e delle sfumature degli angoli più reconditi. Esperienza da ripetere con un ottimo equipaggio molto familiare e viaggio molto intimo e speciale...lo consiglio vivamente
Vincenzo R.

Vincenzo R.

review about Enchanting Amalfi, Positano and Capri ... you will never want to go home! July 2020

10 / 10
non solo uno skipper, ma un caro amico. una persona molto disponibile e davvero bravo vicino ai fornelli. ha soddisfatto ogni nostra richiesta. la vacanza è stata rilassante, grazie anche a lui. poche parole, consigliatissimo
Maria Elena  P.

Maria Elena P.

review about Discovering the Gulf of Baratti July 2020

8 / 10
Abbiamo viaggiato con Massimo e Joshua, due skipper professionali e disponibili. Bellissima esperienza. Da rifare!
Marilena S.

Marilena S.

review about MINI CRUISE - OFFER FOR MARILENA June 2020

10 / 10
Paolo è stato sempre molto gentile e disponibile sin dall’inizio. Ha cercato di soddisfare ogni nostra richiesta. Per poter partire in orario e in forma, ci ha offerto la barca dalla notte prima, gesto molto apprezzato. Consiglio vivamente una crociera con Paolo!
Mario S.

Mario S.

review about In search of DOLPHINS around the Island of Elba June 2020

10 / 10
È stata una vacanza breve (weekend) ma davvero indimenticabile, anche oltre le aspettative! Barca bellissima, tutta per noi (eravamo in sei), e tempo perfetto. Con due bambini piccoli abbiamo navigato a vela e anche in notturna, esperienza molto suggestiva. Un grande grazie a Salvo, skipper eccellente, per la sua disponibilità, competenza e attenzione alle nostre esigenze! Consigliatissimo!
MARZIA G.

MARZIA G.

review about SS Pietro e Paolo alle Pontine - ALL-INCLUSIVE! June 2020

10 / 10
we da 10 e lode!! Andrea e Alice ci hanno fatto sentire a nostro agio dal primo momento che ci siamo incontrati davanti alla barca pulita, ordinata, accogliente. Nelle cabine ci hanno fatto trovare un "sacchetto Covid" con mascherine e gel disinfettante. Durante il soggiorno ci hanno coccolato con aperitivi sfiziosi. Tutti i pasti sono stati preparati con cura nei dettagli. Per tutta la durata della mini-crociera c'è sempre stato un clima sereno e gioviale veramente piacevole, grazie anche alla competenza e professionalità di Andrea e di Alice. I ragazzi hanno potuto usufruire anche del SUP divertendosi moltissimo. Siamo stati veramente benissimo.... Assolutamente consigliamo l'esperienza in barca con loro !!! grazie ragazzi :-) Speriamo di tornare presto
Daniele F.

Daniele F.

review about September weekend in the Aeolian Islands September 2019

10 / 10
I 2 giorni a bordo della barca di Andrea sono stati meravigliosi sia per me che per i miei 7 colleghi norvegesi. Grande conoscitore delle Eolie, aveva sempre pronte un paio di opzioni da proporci, a seconda delle condizioni meteo e dei nostri interessi. Non ci ha mai imposto niente, assecondando le nostre richieste, e dandoci comunque suggerimenti preziosi sui migliori ristoranti o su dove trovare la migliore granita dell'arcipelago. A bordo e' sempre stato gentile, disponibile, chiacchierone e pronto a dare spiegazioni se qualcosa non era chiaro. Ci ha preparato il caffe' a colazione e anche cucinato il pesce al bbq! In 2 parole, Andrea e' stato fondamentale x la felice riuscita del nostro weekend!
Paola Z.

Paola Z.

review about 3 days between the Pontine Islands September 2019

10 / 10
Gianni è stato il nostro quinto compagno di viaggio. Siamo stati fortunati con il tempo e abbiamo trascorso quattro splendide giornate: bagni in acque cristalline, aperitivi, giri in gommone e tante chiacchiere e risate. Una menzione particolare per la barca: spaziosa e unica nel suo genere. Ciao Gianni, fai il bravo e non ti perdere gli occhiali! :) A presto, Paola, Marco, Sara e il Fratellone.
Lorenzo M.

Lorenzo M.

review about Sail in the Gulf of Poets! August 2019

10 / 10
Prima volta in barca a vela ed esperienza più che positiva. Stefano e Carolina super disponibili e attenti alle nostre esigenze. Abbiamo trascorso un week end a bordo, ma le dimensioni della barca consentono tranquillamente di passarvi più giorni. Promossi a pieni voti!
Elena D.

Elena D.

review about Circumnavigation of the Island of Elba on a traditional aurica schooner in Tuscany August 2019

10 / 10
Abbiamo trascorso 6 gg su questa fantastica barca " ecologica" , in compagnia di Francesco e di suo figlio Alejandro, piacevoli compagni di viaggio. Stare su questa barca è un viaggio nel viaggio, ti riporta alla consapevolezza del mondo in cui viviamo e come lo viviamo: consiglio a tutti di provare l' esperienza con mente e cuori aperti. Buon viaggio!
Sergio S.

Sergio S.

review about The sea seen from the sea August 2019

10 / 10
The vacation was simply amazing! We had an amazing time with Ettore sailing around north Sardinia all the way to Corsica. My girlfriend and I decided to sail with Ettore around La Maddalena archipelago, and we slept over at different spots for 4 nights. Nothing compares to waking up in isolated crystal blue water all for yourself. Very well organized, and clean boat. Ettore has over 30 years of experience and he knows every single spot around (including some secluded beaches). Ettore is a very fun and easy going person who takes care of his guests very well. La vacanza e stata bellissima. Ettore si e rivelato essere uno skipper di grande esperienza, una persona simpatica e divertente. Consigliatissimo!!
Andrea L.

Andrea L.

review about Experience Mallorca from the sea August 2019

10 / 10
We had a fantastic time with Dominikus on his beautiful vessel! We were involved in the trip planning & Jessica lovely has taken care of us. As being a sailing enthusiast by myself Dominikus has given me many tipps how to handle a ship of this size & I learned a lot. All around we had a lot of fun, especially our daughter fell in love with ‚Adolf‘ the dog and played with him nonstop. From sailing fun, over to anchoring in beautiful bays, snorkeling, SUP paddling, cooking together and laughing...those were the perfect days...we had a wonderful time ! <3 We‘ll be back soon! Greetings & hugs of the LL family
Patrick P.

Patrick P.

review about ALL INCLUSIVE crewed sailing holidays between Nafplion & Poros, both near Athens July 2019

10 / 10
Une semaine extraordinaire en voilier avec Christopher et Marie Accueil sympa parcours extra baignade dans de superbes criques Bonne musique le soir et repas délicieux Que du bon temps Adam et Allan pris leur premier cours de navigation avec le captain Christopher N’hésitez pas à embarquer Merci mille fois Adam Allan Zena et Patrick
Valentina M.

Valentina M.

review about Super Hen Party in Liguria and French Riviera !! July 2019

10 / 10
Week-end meraviglioso! Alessandro uno skipper gentile e attento. Accoglienza super! Anche il suo secondo davvero bravo. La barca accogliente, spaziosa e ben tenuta. Una breve vacanza piacevole e di volta in volta concordata. Consigliamo vivamente!!!
Roberta M.

Roberta M.

review about These places in front of the sea 2019 July 2019

10 / 10
Gianpaolo è un ottimo skipper, navigare con lui dà sicurezza. Fa rispettare le regole , ma con gentilezza. Riesce a essere presente, ma mai invadente. È di compagnia, chiacchiera volentieri , e ci ha portato in posti molto belli. Bella e spaziosa la barca, Insomma. Se cercate uno skipper in gamba , e una vacanza divertente e/o tranquilla , Gianpaolo fa al caso vostro.
Chiara Piera C.

Chiara Piera C.

review about Islands of southern Dalmatia. Amazing 5 days on a sailing boat July 2019

8 / 10
Bellissima esperienza in posti stupendi. Carlo è veramente professionale e di compagnia. Molto preciso e attento. Ottima organizzazione. Lo consiglio.
Christine M.

Christine M.

review about 1 week sailing in the south of Corsica June 2019

10 / 10
Semaine inoubliable avec toute la famille sur le voilier de Charles très bien équipé, une vraie découverte pour nos enfants âgés de 14 à 23, le tout dans un cadre magnifique. Skipper très pro, avec beaucoup de sérénité et agréable à vivre, très expérimenté, toujours prêt à écouter nos souhaits et à nous dénicher de belles criques ! Chacun ayant le choix de participer ou non aux manoeuvres, voire même de prendre la barre, nous avons pu savourer des vacances très nature, chacun à son rythme, et gardons tous de très beaux moments en tête.
Francesca A.

Francesca A.

review about The company of new friends ... priceless! June 2019

10 / 10
Che dire! Bellissima esperienza di vela alla scoperta del mare incontaminato dell'Isola di Capraia! Claudio e Nori sono persone che non si incontrano facilmente nella vita: solari, disponibili,ti mettono subito a tuo agio e ti fanno sentire dei veri "pirati"...alla conquista del mare! Week end perfetto ( Eolo poteva fare di più ma non ci lamentiamo)...siamo rimasti colpiti anche dalla bravura dello Chef Claudio, che ci ha coccolato con deliziose specialità! Tutto perfetto...peccato che il week end vola via! Grazie ...speriamo a presto! Buon Vento!
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6 reasons to choose a whole boat booking for your next sailing holiday

  • Benefit from a reduced price - when making a whole boat booking, the overall cost is generally substantially lower than when booking single berths or cabins.
  • Be totally free in the organisation and itinerary of your sailing holiday.
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  • Enjoy an original sailing holiday without worry or stress, with your skipper managing your day to day operations.
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  • Truly discover a region, travel from destination to destination at your own pace.

Discover the Caribbean or the Mediterranean in complete freedom

A sailing holiday offers an ideal setting to get together as a family and share special moments in serenity. Sleeping under the stars and a clear sky, taking the helm of the boat, sailing from island to island and waking up each morning in a new paradise are all wonderful components of sailing holidays that your family can share and create lasting memories.

Booking an entire sailboat with a skipper is a great option for groups of friends wishing for an original holiday. Diving, exploration, dinners, sunsets, parties under the stars - all of the ingredients for an exceptional adventure. Choose how involved you want to be in the sailing - whether you’d prefer to learn about sailing, or simply relax and enjoy the blissful atmosphere and scenery, embarking on a sailing trip with a skipper allows you ultimate holidaying freedom.

Some skippers offer experiences with other crew members - this might include a hostess or chef. Such listings are designed to offer holidaymakers another level of relaxation and comfort during their trip. If you are looking for an experience as worry free, with a little bit more luxury, consider a whole boat sailing holiday reservation with a crew.

All you need to know before renting a sailboat or catamaran with skipper

When is the best time to book an entire sailboat or catamaran?

There is no best specific period to rent an entire sailboat. Whenever you are looking for a sailing holiday, you can find whole boat booking options. The availability follows the seasonal peaks - for example, you can find a host of whole boat hire options through the European summer in the Mediterannean, and a host of options in the Caribbean and Indian Ocean during the European winter.

Renting a boat with a skipper: how much does it cost?

By booking the entire boat with a skipper, you can save up to 50% in comparison to the total sum of the individual spot price. The prices vary according to the period, the destination, and the type of boat. You can find periods of a week in the Mediterranean with skipper from €1,800.

What are the best destinations for a skippered boat rental?

Booking an entire sailboat is possible across the world. You can rent a catamaran with skipper in the Caribbean and discover the paradisiacal islands - or you can opt to rent a skippered sailboat in the Mediterranean where the coastlines offers countless beautiful destinations and itineraries.

Holiday concierge service

There is a sailing experience available for all. If you are in need of a little help to find the right holiday for you, you can use our holiday concierge service for free.

The best destinations for renting a sailboat or catamaran

You can find whole sailboats in all the seas of the world, at all different budgets and for all different tastes. Charter a whole boat with a skipper in the Mediterranean: discover the wonders of the sea, venture to the lesser known beaches and coves. The Mediterranean is shared by many countries, and has many stunning coastlines that make for some of the best destinations for sailing holidays in the world. Cities, towns, and villages home to a long history and rich culture, with picturesque natural wonders, with turquoise waters. The Côte d'Azur, Corsica, the Balearics, Greece, and Croatia - just to name a few!

Renting a skippered sailboat in the Caribbean: set sail aboard a catamaran in the Caribbean and discover the magical islands of Guadeloupe, Martinique, Grenadines, Cuba, San Blas, British Virgin Islands, and the Bahamas, where there are excellent sailing conditions, and in a unique atmosphere of relaxation and easygoing that is shared across the archipelago. This experience is topped off by the fresh, local cuisine of the area - that acts as an integral role of the experience. Whether you travel by catamaran or sailboat, your skipper will lead you to the special destinations of the region, making for a unique and unforgettable holidaying experience!

Whole boat with skipper: best destinations

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