Sailing holidays in the Sporades with Skipper

Sailing holidays in the Sporades with Skipper

Discover the magic of sailing holidays in the Sporades! Get onboard with a local skipper and live a unique adventure with your crew: learn to sail, explore incredible places, recharge your batteries and experience the local culture & gastronomy.

COVID‑19

Additional guarantees on reservations, free cancellation and payment in tranches.

Why you should book a holiday with Sailsquare?

Location point above a wave

The leading sailing holiday marketplace

25,000+ happy travellers, and 10,000+ holidays in 110 destinations worldwide.

Two people with sailor hats

Get onboard solo, with your family, or your friends

Reserve a single spot, a cabin, or a whole boat just for you and your friends or family.

A boat with a magnifier above it

Discover who’s already onboard

Introduce yourselves online, get to know each other onboard, and go home with a bunch of new friends.

Two coins with a currency on top

Sailing holidays that suit all budgets

Rumour has it that sailing holidays are only for the rich or well-connected. With Sailsquare, that's no longer true. Come and discover a world you never thought was accessible!

Reviews - Sailing holidays in the Sporades with Skipper

47 reviews
20 / 10
Ornella D.

Ornella D.

review about 2 weeks on Mamma Mia islands (the Sporades) on a brand new Bali 4.0 Catamaran July 2019

10 / 10
5 pallini solo perchè non se ne possono dare di piu. Pura passione per la vela , mai pago nello scoprire nuove callette. Affidabile. Preparato. Ed Ellina suo secondo skipper super atletica paziente ed instancabile. Se volete veramente apprezzare il mare dovete sceglierli cone skipper. Grazie a loro è stata una vacanza perfetta. O.
Laurence L.

Laurence L.

review about Discover the beautiful Sporades! July 2019

10 / 10
Cette croisière est très bien adaptée pour une 1ere expérience en voilier. Les temps de navigation ne sont pas trop longs. Les iles Sporades offrent des lieux de baignades magnifiques et des escales dans de jolis petits ports. Nikos est un skipper très professionnel et à l écoute. Il sait s adapter à nos envies. De plus, originaire du Pelion il connait parfaitement le secteur. Le voilier est en excellent état. Je recommande sans hésitation cette croisière avec Nikos comme skipper.
Elena P.

Elena P.

review about ABSOLUTE PLAY - Flotilla in Greece, Sporades islands August 2018

10 / 10
Il perfetto connubio tra passione e professionalità ! Con Andrea in flottiglia navigare è una garanzia di sicurezza e divertimento! Mi auguro di far parte nuovamente di un tuo equipaggio!
Alessandro R.

Alessandro R.

review about ABSOLUTE PLAY - Flotilla in Greece, Sporades islands August 2018

10 / 10
L'estate scorsa avevo fatto una settimana di vacanza in flottiglia e mi ero trovato bene, quindi questa volta ho fatto 2 settimane; la vacanza è stata divertente nonostante un infortunio subito (ne approfitto ancora per ringraziare lo staff che mi ha aiutato tantissimo). credo solo che siano state eccessive le miglia (e di conseguenza le ore di navigazione) per andare da Atene alle Sporadi e per il ritorno; sarebbe stato meglio (se possibile) imbarcarsi direttamente a Skiathos. Per il resto, gente simpatica e con voglia di divertirsi, feste bene organizzate dallo staff, posti molto belli!
Andrea M.

Andrea M.

review about My Greece, see you again! Mid-August to the Sporades August 2018

10 / 10
È stata la mia prima esperienza in barca a vela e non avrei mai pensato di trovarmi cosi bene. Luca è uno skipper di grande esperienza e competenza, cosa che in barca penso sia molto importante per potersi sentirsi sempre a proprio agio e al sicuro. Ma è anche una persona di enorme generosità e pazienza (si impara tanto con lui se si ha voglia di farlo!), oltre che un ottimo compagno di risate e divertimento, capace di generare un bello spirito di gruppo nell'equipaggio e rendere la vacanza un'esperienza veramente completa. Consiglio caldamente di seguire Luca in una delle sue prossime vacanze, io lo farò senz'altro di nuovo!
Andrea M.

Andrea M.

review about July 14th - 21st The sea in the green: Alonissos marine park and Sporades islands July 2018

10 / 10
Bella vacanza alle Sporadi in un mare meraviglioso con vento e colori stupendi. Giada una barca sicura ed affidabile con uno skipper che la conduce con saggezza e prudenza. Soprattutto Riccardo lascia fare a chi ama andare in vela e la vacanza diventa subito una crociera fra amici. Consigliata a tutti gli amanti veri del mare
Matteo G.

Matteo G.

review about The light wind of the Sporades August 2017

10 / 10
10 e lode allo skipper Paolo Pignattaro e al suo braccio destro Simone Tombola. Vacanza all'insegna di relax e divertimento. Assolutamente da ripetere.
Luca M.

Luca M.

review about À la découverte des Sporades septentrionales August 2017

10 / 10
Si ma non solo allo skipper! Famiglia e barca magnifici! Il 5 pallini lo meritano tutti loro, assieme ci siamo divertiti ed abbiamo passato una bellissima settimana, che dubito resti l'unica... Ciao e a presto!
Federica F.

Federica F.

review about Northern Sporades, the most sparkling Aegean sea waters July 2016

10 / 10
Chiara è una skipper preparata e professionale, sempre molto attenta alla sicurezza e molto disponibile a venire incontro alle richieste dell'equipaggio quando possibile. Skipper sì, ma anche compagna di viaggio: ottima la sua compagnia e la sua playlist. Abbiamo passato una bellissima settimana sulla sua barca "Ondine", barca di proprietà, comoda, molto ben tenuta, ordinata ed estremamente pulita. "Ondine" non è nemmeno lontanamente paragonabile alle barche che solitamente vengono date a noleggio, ma proprio per questo deve essere trattata con la dovuta cura. E' stata una vacanza, allegra, divertente ed allo stesso tempo rilassante, insomma.....da ripetere!
Cecilia V.

Cecilia V.

review about Sporades Islands... A truly Greek experience August 2016

10 / 10
Marcello è un capitano fantastico che unisce capacità e rilassatezza, ingredienti fondamentali a bordo per passare una vacanza serena e divertente . Per una settimana mi sono sentita 'a casa', veleggiando tra le isole e condividendo la passione per il vento e per il mare. Grazie Marcello e buon vento!
Manuel A.

Manuel A.

review about Greece 1 - From Athens to Sporades August 2016

10 / 10
grande Daniele, sempre disponibile e gentile con tutti. Come prima esperienza non potevo pretendere di meglio , altamente consigliato.
Barbara C.

Barbara C.

review about The Sporades from Skiathos: a Hotel-like treatment on a Luxury Boat with Professional crew July 2016

10 / 10
Bellissima Vacanza in compagnia di Renato e luciana un coppia affiatata e di lunga esperienza in mare: lei cuoca sopraffina vi fara' assaggiare tutti prodotti bio e dop del territorio con particolare cura nella presentazione e nelle proposte! una barca splendida, nuova, con moderni arredi e bagni: pulita e ben tenuta e con servizio di hotellerie: dagli asciugamani alla cambusa non dovrete alzare nemmeno un dito se non per brindare al tramonto! scoprirete luoghi incantati e poco turistici di un angolo ancora incontaminato della Grecia.
Alessandro C.

Alessandro C.

review about Discovering the Sporades Islands June 2015

10 / 10
E' stata una vacanza memorabile. Riccardo tiene la sua barca splendidamente, pulita, ordinata e dotata di tutti i comfort che possono essere di gradimento per gli ospiti, mette sempre tutti a loro agio e fa visitare le località più suggestive e le baie più cristalline. L’abilità nella navigazione abbiamo potuto testarla persino nel momento meteorologico peggiore: la tromba d’aria del penultimo giorno. Riccardo bravissimo! Tutti i passeggeri - me compreso, timoroso in queste situazioni - si sono sentiti al sicuro e sempre in ottime mani. C’è stata poi la possibilità di apprendere i primi rudimenti della navigazione o, per i più bravi e volenterosi, di collaborare alle pratiche di mare durante il tragitto. Per coloro che desideravano invece solo riposo e vacanza tutto è andato per il meglio, con l’occasione di prendere tanto sole e di mangiare benissimo: Riccardo è anche un cuoco sopraffino e abbiamo sempre avuto pranzi invidiabili a tutte le ore della giornata.
Trustpilot

Customer Support

Would you like some support using the platform? We've (almost) always got the answers!

Call us at +44 20351 44220 Check out our Help page

Can't find the perfect holiday for you?

Use our free holiday concierge tool - and let us find your dream sailing experience for you!

Let's find it together!

6 reasons to choose the Sporades for your next sailboat or catamaran holiday:

  • Beautiful vegetation - the Sporades are a Garden of Eden dotted with olive groves and fragrant fruits trees.
  • Enjoy the paradise of Greece, minus the crowds.
  • Explore Skopelos, the famous island that was the setting for the film Mamma Mia.
  • Swim in the waters of Alonissos, a popular area with travellers and with dolphins.
  • Taste a skopelitiki tiropita, greek cheese pie, a specialty of the Feta region.
  • To discover the Koukounaries, a special beach destination of Skiathos, one of the most glittering islands of Greece, with 1,200 meters of gold, silky sand.

The best destinations to visit the Sporades during a sailing holiday with a skipper

Located approximately 120km north of Athens, off the eastern coast of Greece, the Sporades archipelago is one of the lesser known of the Mediterranean. Luxuriously green, with a multitude of beautiful beaches, and irresistible blue waters, the Sporades are a great destination for nature lovers. Only four of the 24 islands - Skiathos, Skopelos, Alonissos and Skyros - are inhabited, and the further you go from the mainland, the more private the islands become.

Sailing holidays in Skopelos

People claim that Skopelos is the greenest island in the Aegean, and they may be right. A paradise for nature lovers, Skopelos is home to a wide variety of wildlife thanks to its vast forests and magnificent coastline. The island, once a Cretan colony, has a number of archaeological sites as well as 360 ​​churches, monasteries, and convents. There is a vibrant nightlife and the islanders are very proud of their cuisine. Its ideal setting and unspoiled charm makes Skopelos a popular holiday destination, especially for families and couples. Skopelos became famous thanks to the Hollywood film Mamma Mia. The picturesque church of Agios Ioannis Kastri, where the film's wedding scenes were filmed, is known as the Mamma Mia Church! The two main villages of Skopelos are Skopelos Town and Glossa. Perched on top of hills, these two villages offer a breathtaking view of the Aegean Sea. From your sailboat you will take pleasure in discovering the sublime beaches of Skopelos.

Sailing holidays in Skiathos

Skiathos is the most visited island, part due to the fact that it is the home of the major international airport, part due to its famous sandy beaches. Here, everyday between sailing, you can alternate tavern as you take some time to cool off. Away from the coast, there are isolated hiking trails and Byzantine monasteries. The monastery of Kounistra, built in the 17th century, has survived until today in its original form. One of the impressive symbolic locations of the island.

Sailing holidays in Alonissos

Alonissos, a more rugged island, lies in the middle of a marine park and is surrounded by a group of uninhabited satellite islands. Off the beaten track, by boat is one of the best ways to get to this island. Perfect for those who love remote places, and nature lovers, as it is a great place for hiking. There are many different plants and animals, including rare seals.

Tips to help you to better plan for your next sailing holidays in the Sporades:

All you need to know about your next cruise in the Sporades aboard a sailboat.

When to go to the Sporades for a sailing holiday

  • The region enjoys a warm climate for a large part of the year, however, it is recommended to sail in the Sporades between early April and late October.

    • Holiday prices

  • You can find experiences for a week in the Sporades with a skipper from €500 per person. This figure excludes roundtrip transportation. It is important to remember that prices may vary depending on the month of travel and the style of boat.

    • Transport options to and from your holiday

  • The main airport is located in Skiathos. However, we advise you to contact the skipper organising the trip to understand more precisely the most appropriate transportation options.

    • Sailing in the Sporades solo, as a couple, or with friends and family

    Whether you’re looking for options for couples, a whole boat booking for families and groups of friends, or options for solo travellers there are different experiences to suit you. Be it a trip aboard a sailboat or catamaran, you can book one or multiple spots onboard without having to form your own group of travellers. Find like-minded people and return home with new friends!

    Sporades: best travel ideas

    Other travel ideas