Catamaran sailing holidays with a skipper

Catamaran sailing holidays with a skipper

Discover the magic of skippered catamaran holidays, an original holiday idea to share a comfortable adventure with family or friends in a little bit of luxury. Catamaran holidays in the Caribbean including the Grenadines, Seychelles, Martinique, Antigua and Barbuda, and Cuba - as well as in the Mediterranean including Greece, Croatia, Corsica, and Sardinia. The world’s best travel destinations await you.

BEST PRICE GUARANTEE

If you find the same experience for a lower price elsewhere, we’ll match the price.

Why you should book a holiday with Sailsquare?

Location point above a wave

The leading sailing holiday marketplace

25,000+ happy travellers, and 10,000+ holidays in 110 destinations worldwide.

Two people with sailor hats

Get onboard solo, with your family, or your friends

Reserve a single spot, a cabin, or a whole boat just for you and your friends or family.

A boat with a magnifier above it

Discover who’s already onboard

Introduce yourselves online, get to know each other onboard, and go home with a bunch of new friends.

Two coins with a currency on top

Sailing holidays that suit all budgets

Rumour has it that sailing holidays are only for the rich or well-connected. With Sailsquare, that's no longer true. Come and discover a world you never thought was accessible!

Reviews - Catamaran sailing holidays with a skipper

354 reviews
18 / 10
Giorgio N.

Giorgio N.

review about Vacation on a luxury catamaran in Tenerife February 2020

8 / 10
The week training is very useful. Jos is a quite relaxed teacher that lets you sail and manouver the boat most of the time. The organization of the holiday and training is not perfectly clear, but that lets space for the crew to decide part of it.
Daniela A.

Daniela A.

review about Greece - The Summer Flotilla among the Ionian Islands week 3 August 2019

10 / 10
Vacanza veramente spumeggiante, con compagni di viaggio pazzi , veleggiate di bolina con piu di 20 nodi di vento, spiagge bianche, bagni in baie incredibili, tramonti mozzafiato e serate all'insegna dell'allegria e del divertimento Un ringraziamento al gruppo di skipper instancabili che ha organizzato le nostre tappe in maniera perfetta, ma ancora di più per il nostro skipper Samuele che si è dimostrato molto professionale, simpatico e disponibile ad accontentare i nostri capricci. Sicuramente alla prossima....Buon vento a tutti
Francesca B.

Francesca B.

review about Flotilla of 2 Catamarans in Greece. The Chalkidiki peninsula and the remote island of Limnos August 2019

10 / 10
Ho fatto varie vacanze in barca ma uno skypper come Luca non l ho mai trovato. Attento a tutto, rispettoso del mare e di chi ci vive. Prima di essere uno skypper è un marinaio con uno spirito genuino e bello. Uno che ama il mare e lo trasmette.. Viaggio organizzato alla perfezione con un team alle spalle impeccabile. Ripartirei subito!
Mauro M.

Mauro M.

review about Catamaran vacation in Corsica with skipper August 2019

10 / 10
È stata una settimana fantastica, abbiamo navigato in un mare stupendo, facendo tanti bagni in calette e spiagge magnifiche! A bordo si è creata una complicità unica... ripartirei immediatamente!
Sara F.

Sara F.

review about 4 days Côte d'Azur August 2019

10 / 10
Lo skipper è una persona molto disponibile, attenta alle esigenze dei clienti e con grande esperienza in mare. Vi accoglierà nella sua splendida barca (curata, pulita e spaziosa) facendovi sentire immediatamente a vostro agio e donandovi se lo vorrete anche qualche conoscenza nautica. Grazie alla sua cordialita’ e gentilezza alla fine non vorrete più scendere!
Alfredo C.

Alfredo C.

review about Tour of the two Sardinia Parks on a 2019 catamaran with chef - Meals included August 2019

6 / 10
Mauro, lo skipper, è una persona cortese e preparata. Lo chef lo è altrettanto, la barca è davvero bella. Purtroppo la vacanza si vende come "giro dei due parchi", ma non lo è. Il parco è solo uno (quello dell'Asinara, niente Maddalena) ed il percorso è meno della metà di quello dichiarato, non per colpa dello skipper o dello chef, ma dell'armatore (Lorenzo) che dettaglia un percorso non realizzabile. Le bevande (escluso acqua) sono a pagamento, i prezzi sono in linea con una ristorazione media, ma non è permesso portare bevande da casa. Quindi 5 stelle allo skipper e allo chef, 1 all'armatore, media 3
Antonio L.

Antonio L.

review about Catamaran holiday at the Aeolian 2019 August 2019

10 / 10
Skipper espertissimo sempre pronto a coinvolgerci e ad insegnarci le basi della vela e della vita a bordo. Catamarano comodo e pulito, dotato di tutti gli accessori necessari per un chartering confortevole. Cosimo è uno skipper fantastico, divertente ed estremamente corretto, con una vera passione per quello che fa e per le cose belle, natura, cibo e amici! È riuscito a guidare il gruppo in maniera armoniosa, sempre attento e pronto a soddisfare ogni nostra richiesta..quando possibile! Abbiamo trascorso una settimana splendida, in un paradiso terrestre. Tutto ciò è stato fondamentale per due che come noi non si erano mai cimentati in un’esperienza sul mare lunga una settimana. Nonostante tutte le paure abbiamo trascorso 7giorni di puro divertimento, libertà, relax, risate, mare, sole..insomma di VITA!!! Straconsigliato!! Grazie Cosimo e buon vento!!!! Antonio L. (Modena)
Virginia C.

Virginia C.

review about Sardinia catamaran 20 meters with private bathroom August 2019

10 / 10
Siamo appena tornati dalla settimana su Flash! Che dire un'esperienza positivissima! Il catamarano definito dalle skipper(proprietario) vintage è comodo e funzionale. Gli spazi dove potersi rilassare sono tanti ed enormi, la cabina comodissima, una cucina più che abitabile! Insomma non sarà un ultimo modello ma del tutto confortevole! Davide e Stefania due persone splendide che hanno provato a trasferire al gruppo il loro amore per il mare, per la vela e le loro conoscenze in questo ambito! Grazie al maestrale che ci ha fatto compagnia per tre giorni abbiamo navigato più volte a vela, un' esperienza unica!! Era la prima volta che facevo una vacanza con gente sconosciuta e su una imbarcazione a vela ed onestamente la consiglio a tutti. Una vacanza a stretto contatto con il mare e la sua tranquillità, aperitivi al tramonto, cene sotto le stelle e notti in rada, tutto quello che cercavo!Ovviamente complice l'equipaggio con cui si è instaurato un bel feeling sin da subito!
Yves C.

Yves C.

review about Comfort week at the BALEARIES on catamaran 440 July 2019

10 / 10
EXCELLENT ! ***** Pour ceux qui veulent autant partager une expérience de navigation, qu’un grand moment de convivialité : Edouardo est aux « petits soins » (bagage perdu à l’aéroport : il s’est chargé d’appeler pendant plus d’une heure et demi pour le récupérer, il a soigné des piqure d’oursins, de petites plaies... ????...), et partage son expérience avec passion. Bateau très confortable. Nous étions 7 (avec 2 sympathiques coéquipiers rencontrés à l’occasion) Nous le rappellerons avec plaisir pour une prochaine croisière. Une belle rencontre, pour une très belle nav’ (Formentera et Ibiza) Grazie e Buon Vento Edoardo !
Roberta F.

Roberta F.

review about Island of Elba by catamaran July 2019

10 / 10
Una bellissima esperienza grazie anche alla professionalità, alla simpatia e alle capacità dello skipper e del grande Alberto.
Federica B.

Federica B.

review about Spring rifle flotilla in the Seychelles April 2019

10 / 10
Prima esperienza con Marmaglia con un ottimo risultato. Bellissima vacanza, posti meravigliosi, mare cristallino, musica e tanto divertimento . Un ringraziamento allo skipper Massimo, col quale ho diviso la nostra spaziosissima dinette ???? Equipaggio perfetto, bellissima l’esperienza in flottiglia. Esperienza da ripetere! Buon vento a tutti e alla prossima vacanza ???? Federica
Alessandro D.

Alessandro D.

review about Seychelles in catamaran April 2019

10 / 10
Lorenzo e’ uno skipper di grande esperienza e professionalità . Ci ha fatto trascorrere una vacanza unica: preparatissimo sui posti più belli da vedere, sempre disponibile con tutti gli ospiti , molto simpatico e professionale al tempo stesso. Senza di lui non sarebbe stata la stessa vacanza !
Sara V.

Sara V.

review about Lanzarote in sailing catamaran February 2019

10 / 10
Vacanza perfetta alla scoperta della imponente natura marina e terrestre di Lanzarote e della incantevole remota Graciosa, a bordo di un catamarano leggero e confortevole come una piccola casa senza muri che si anima con agilità al soffio del vento degli Alisei e solca sicuro l'onda oceanica! Ottima compagnia e sintonia con i membri dell'equipaggio e tanto da imparare da una skipper esperta ed entusiasta!
Valentina R.

Valentina R.

review about From Martinique to the Grenadines and Tobago Cays. a warm winter January 2019

10 / 10
Siamo da poco ritornati da questo splendido viaggio e abbiamo ancora nel cuore e negli occhi i bellissimi luoghi che abbiamo visitato. Un grazie enorme allo skipper Alessandro che ci ha condotti con maestria, simpatia e tanta pazienza nelle "perigliose" acque caraibiche, infestate da barracuda (purtroppo niente lampughe nè tonni). Se ci vorrai ancora a bordo con te, noi ci saremo! Un grazie anche al co-skipper "zen", il pizzaiolo "in pectore", Carlo e alla sua compagna Mala che ci ha rallegrato con il suo stratripante buonumore e i suoi piatti luculliani. Un grazie anche ai compagni di viaggio: Antonella, Carmen, Luisa, Renata, Danilo e Nerino, con cui abbiamo condiviso nel buonumore la vacanza. Alla prossima. Valentina e Norberto
Nelly Q.

Nelly Q.

review about Catamaran cruises in the Guadeloupean archipelago January 2019

8 / 10
Éric est un skipper attentif aux besoins de chacun et sait mettre ses connaissances humaines et de la mer au service des personnes qu’il accueille sur son bateau. Je suis ravie de cette croisière sur les îles guadeloupéennes.
Chiara F.

Chiara F.

review about Cruise 8 days on a Catamaran with hostess in Seychelles - All Inclusive January 2019

10 / 10
Esperienza stupenda, barca dotata di tutti i comfort, organizzazione perfetta. L'unico neo è dato dal fatto che alcune bevande non erano incluse come invece specificato nell'annuncio. Ovviamente l'agenzia mi è venuta incontro per risolvere il problema, quindi non influisce sul giudizio positivo della vacanza. E' un ottima modalità per poter partire anche da soli.
Aude K.

Aude K.

review about New Year's Eve cruise on a Catamaran in Guadalupe, Antigua, Barbuda, St. Kitts and Nevis December 2018

6 / 10
Vittorio est un excellent navigateur, un excellent cuisinier et son bateau est très grand, très propre spacieux et confortable. Cependant la communication n’est pas son fort et nous l’avons appris à nos dépens. Nous aurions en effet mettre au point qq détails avant le départ car nous avons été fort surpris d’apprendre qu’iI refusait de faire toute navigation nocturne. Et ce y compris pour les traversées les plus longues comme celle qui consiste à faire le tour de Guadeloupe ou celle entre la Guadeloupe et Antigua. Bilan nous avons fait à peine la moitié de l’itinéraire prévu : seulement Antigua-et-Barbuda alors que devions aller jusqu’à St Kitts puis Nevis et Montserrat (sur 10 jours c’était censé être faisable. Ce changement de programme a entraîné une assez mauvaise ambiance au sein du groupe de clients qui étaient d’autant plus déçus qu’a bord il y avait non seulement un autre membre d’équipage et parmi les clients il y avait aussi du monde pour assurer les 1/4 nocturnes !...
Gianluca B.

Gianluca B.

review about Catamaran between the islands of Ulysses August 2018

10 / 10
Vacanza consigliatissima esperienza fantastica, Giorgio e Connie sono due persone meravigliose, la loro esperienza, ospitalità e simpatia ci hanno permesso di vivere una "veleggiatura" unica che suggeriamo a tutti. Un plauso anche al resto dei partecipanti con cui è nata una bella amicizia. In ultimo ma non meno importante un elogio anche al Catamarano per gli ampi spazi e l'ambiente che si respira a bordo......e come premesso il primo giorno da Giorgio, se lo provi non lo abbandoni più!!! A presto
Trustpilot

Customer Support

Would you like some support using the platform? We've (almost) always got the answers!

Call us at +44 20351 44220 Check out our Help page

Can't find the perfect holiday for you?

Use our free holiday concierge tool - and let us find your dream sailing experience for you!

Let's find it together!

7 reasons to go on a sailing holiday on a catamaran with a skipper

  • A catamaran is described by many as a floating house: comfortable, spacious, bright, and very well equipped.
  • Ideal for families with children, with room and the environment that is more secure than a monohull sailboat.
  • A new way of travelling that allows you to discover islands and paradisiacal beaches that are only accessible by boat - the catamaran has a weak draft, allowing it to go where other boats cannot.
  • The opportunity to get stuck into a book, nap on the deck with a warm sea breeze, or trampoline on the netting that sits at the front of the boat.
  • A catamaran is more stable than a sailboat, therefore they are a great way for first time sailors to discover the magic of sailing holidays, without the fear of seasickness!
  • A catamaran usually has 4 large cabins, which will allow you to cast off with your family or your best friends, with plenty of space for all.
  • The best way to discover the exotic islands of the Caribbean, including the Grenadines, Martinique, Guadeloupe, Cuba, and the British Virgin Islands.

Everything you need to know to organise your next catamaran sailing holiday

The advantages of a catamaran sailing holiday with Skipper

If you have an existing group of travellers (of family or friends), we highly recommend reserving an entire catamaran with skipper. In such cases, it is often possible to receive a discount on you booking (from 10% of the total booking cost upwards), this is more likely to be the case if you are booking in advance or in less busy periods of the year. In addition to saving money, reserving a skippered catamaran allows you maximum flexibility in itineraries, with skippers often willing to be very accommodating to your wishes. Reserving a whole catamaran also allows maximum privacy, if you are looking to share some quality time with your family or friends.

If you are travelling as a couple or solo, bare in mind that you can book either a single berth or an entire cabin. A cabin allows for much more privacy and more personal space. Either way, you have the ability to share your sailing experience with other like-minded travellers - an excellent opportunity to meet new people and make new friends!

Catamarans: the comfort of a house, on the water!

Many describe catamarans as floating houses, for the extensive space and facilities they have onboard. After a long day of adventure, you can rest in large, well-equipped cabins, that are complete with a full size double bed. There are usually 2 cabins each for the 2 floats, or sides of the boat. These are then separated by a bathroom, complete with a shower and toilet. The common area of the catamaran including the lounge and kitchen are then located in the middle-upper part of the boat, in between each float.

Catamarans are generally very spacious and bright, with large windows that overlook the sea, a perfect view when cooking or relaxing! They are very social and friendly due to how the design of the boat. Finally, it is true that the bridge offers lots of charm to the catamaran, this area of the boat is the main area for relaxing and enjoying time on the deck!

What are the differences between a sailboat or catamaran?

A sailboat may be better for people looking to learn the practice of sailing, or to sharpen their skills, where as the catamaran is the most comfortable and luxurious way to enjoy a holiday at sea. Here are a few advantages and disadvantages of each:

Sailboat: ideal for sailing, less emphasis on comfort, cheaper, less spacious, more user-friendly

Catamaran: less motion impact on the stability of the boat, more comfortable, more expensive, more spacious

The 8 best destinations for a catamaran sailing holiday

The Mediterranean, Caribbean, Indian oceans - some destinations are ideal for a skippered catamaran sailing holiday. For those who dream of a trip in the Caribbean, it is full of ideal different destinations for a catamaran trip. We mainly recommend the Grenadines (which normally set sail from the port of Marin in Martinique), Guadeloupe, and Cuba.

The Mediterranean Sea is another paradise for catamaran trips. We recommend a week between Corsica and Sardinia to explore the famous Lavezzi Islands and the Maddalena Archipelago, but there is also the wonderful Greek archipelago of the Cyclades or the Ionian Islands. Last but not least, who does not dream of discovering the paradisiacal landscapes of Seychelles aboard the catamaran with a local skipper? An adventure to treasure for your entire life.

All you need to know for your next skippered catamaran cruise

The demand for skippered catamaran holidays can be very high compared to the number of offers. We recommend booking several months in advance - January or February for summer trips in the Mediterranean and September or October for winter trips in the Caribbean.The best time for a catamaran holiday in the Mediterranean is from May to October. For a Caribbean holiday, between November and April.

The price of a catamaran sailing holiday can be much higher than a sailing holiday on a monohull because of the extra comfort and the limited availability. You can find experiences between €600 and €1,200 per week depending on the destination and the period of the year.

The best destinations for catamaran holidays are: Antilles (Grenadines, Guadeloupe, Cuba, British Virgin Islands), Seychelles and the Mediterranean (Greece, Corsica, Sardinia, Croatia). Booking an entire catamaran with a skipper is a brilliant option for holidays with family or friends.