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Yacht sailing holidays & skippered tours in Italy

Discover more than 204 sailing holidays in Italy. Book a spot onboard and live a unique experience with a local skipper. Starting at €350 a week.

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4.6

Between the Pontine Islands and the Phlegrean Islands by Sailing Boat

Italy: Pontine Islands

7 days - 7 nights

2 departures available

July - August

Starting from

€759

€683

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4.8

Super!

Sardinia and Corsica on a 17-metre sailboat with 4 cabins and 4 bathrooms

Italy: Northern Sardinia

6 days - 7 nights

One departure available

July - August

Starting from

€650

Per person

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5.0

Super!

North and south Sardinia of Corsica sailing

Italy: Northern Sardinia

7 days - 7 nights

2 departures available

July - August

Starting from

€900

€810

Per person

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4.7

Sailing cruise to La Maddalena, Costa Smeralda and South Corsica - convenient Olbia embarkation

Italy: Northern Sardinia

6 days - 7 nights

One departure available

July - August

Starting from

€650

Per person

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4.9

Super!

A week in the Aeolian Islands - 6 islands in seven days

Italy: Aeolian Islands

7 days - 7 nights

One departure available

July

Starting from

€530

€477

Per person

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4.9

Super!

Week of sea, nature and fun in the Egadi Islands!

Italy: Aegadian islands

7 days - 7 nights

2 departures available

July - August

Starting from

€690

€621

Per person

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4.9

Taste of the sea between the island of Capraia and Northern Corsica

Italy: Tuscany

7 days - 7 nights

One departure available

July

€700

Per person

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4.8

Super!

From the Pontine to the Amalfi Coast by sailboat

Italy: Naples & Amalfi Coast

8 days - 7 nights

One departure available

July

Starting from

€660

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4.8

Super!

Sardinia and Strait of Bonifacio on a 50-foot sailboat

Italy: Northern Sardinia

6 days - 7 nights

One departure available

July

Starting from

€780

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5.0

Super!

Aeolian Islands - A week on a sailing boat with skipper and assistant

Italy: Aeolian Islands

7 days - 7 nights

One departure available

July

Starting from

€935

€748

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5.0

Super!

Weekend Elba o Capraia

Italy: Tuscany

2 days - 2 nights

2 departures available

July

Starting from

€293

€264

Per person

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4.8

Super!

The magic of the Egadi Islands aboard a brand new catamaran

Italy: Aegadian islands

7 days - 7 nights

One departure available

July - August

Starting from

€950

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Sailing holidays that suit all budgets

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Reviews - Yacht sailing holidays & skippered tours in Italy

12432 reviews

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6 days of Elba, Capraia and Corsica

06/30/2025

Stefano M.

-

Switzerland

Vacanza stupenda da tutti i punti di vista! Itinerario ben strutturato, con spostamenti non troppo lunghi, ma allo stesso tempo sufficienti per godersi il viaggio a vela, e tappe incantevoli nei luoghi più suggestivi dell'isola d'Elba. Antony è uno skipper preparato e con molta esperienza, ma soprattutto è una bella persona. Ci siamo trovati subito in sintonia, e la convivenza in barca è stata semplice. e piacevole. Antony non si è limitato a condurre la barca, ma si è dedicato a noi al 100%: ci ha intrattenuti, soprattutto i ragazzi, coinvolgendoci nella conduzione della barca, intrattenendoci durante il giorno con bagni, nuotate con maschera, visita di grotte, sci d'acqua con il tender, stand-up paddle; e di sera con giochi e chiacchierate. Inoltre è un ottimo cuoco, ogni giorno è stata un'esperienza culinaria diversa con piatti da tutto il mondo, e ha saputo adattarsi alle nostre esigenze senza problemi (cucina senza glutine per celiachia). La barca era abbastanza spaziosa per il nostro gruppo di 2 adulti e 4 ragazzi (3 cabine, ognuna con il suo bagno), ma ci sta tranquillamente una settima persona nello spazio comune. I costi extra sono stati mantenuti al minimo, nonostante alcuni viaggi fatti a motore per mancanza di vento. Ci sentiamo assolutamente di consigliare una vacanza con Antony. Noi torneremo sicuramente!
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Life-changing experiences - Escape to the Pontine Islands

06/30/2025

Angela C.

-

Italy

Skipper preparato, professionale e che crea un bellissimo ambiente tra la crew. Questo non è solo un viaggio, è proprio un'esperienza di vita. La straconsiglio.
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Weekend di emozioni nel Blu Pontino

06/30/2025

Giulia D.

-

Italy

Ottima esperienza
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The pearls of Liguria: Portoverne, Lerici and the Gulf of Poets

06/30/2025

Alice C.

Abbiamo trascorso 3 giorni indimenticabili in barca e gran parte del merito va a Marco, il nostro skipper. È stato semplicemente fantastico: sempre disponibile, simpatico e competente. Ci ha fatti sentire subito a nostro agio e ci ha coinvolti attivamente nella vita di bordo, insegnandoci tante cose interessanti sulla barca e sulla navigazione. Un’esperienza che consigliamo vivamente a chi cerca un mix perfetto di relax, avventura e compagnia autentica. Grazie Marco!

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