header cover
sailsquare logo

Yacht sailing holidays & skippered tours in Italy

Discover more than 202 sailing holidays in Italy. Book a spot onboard and live a unique experience with a local skipper. Starting at €350 a week.

cover image
avatar image

4.6

Between the Pontine Islands and the Phlegrean Islands by Sailing Boat

Italy: Pontine Islands

7 days - 7 nights

2 departures available

July - August

Starting from

€719

Per person

cover image
avatar image

4.8

Super!

Sardinia and Corsica on a 17-metre sailboat with 4 cabins and 4 bathrooms

Italy: Northern Sardinia

6 days - 7 nights

One departure available

July - August

Starting from

€650

Per person

cover image
avatar image

5.0

Super!

North and south Sardinia of Corsica sailing

Italy: Northern Sardinia

7 days - 7 nights

2 departures available

July - August

Starting from

€900

€810

Per person

cover image
avatar image

4.7

Sailing cruise to La Maddalena, Costa Smeralda and South Corsica - convenient Olbia embarkation

Italy: Northern Sardinia

6 days - 7 nights

One departure available

July - August

Starting from

€650

Per person

cover image
avatar image

4.9

Super!

A week in the Aeolian Islands - 6 islands in seven days

Italy: Aeolian Islands

7 days - 7 nights

One departure available

July

Starting from

€530

€477

Per person

cover image
avatar image

4.9

Super!

Week of sea, nature and fun in the Egadi Islands!

Italy: Aegadian islands

7 days - 7 nights

2 departures available

July - August

Starting from

€690

€621

Per person

cover image
avatar image

5.0

Super!

Aeolian Islands - A week on a sailing boat with skipper and assistant

Italy: Aeolian Islands

7 days - 7 nights

One departure available

July

Starting from

€935

€748

Per person

cover image
avatar image

4.9

Taste of the sea between the island of Capraia and Northern Corsica

Italy: Tuscany

7 days - 7 nights

One departure available

July

€700

Per person

cover image
avatar image

4.8

Super!

From the Pontine to the Amalfi Coast by sailboat

Italy: Naples & Amalfi Coast

8 days - 7 nights

One departure available

July

Starting from

€660

Per person

cover image
avatar image

4.8

Super!

Sardinia and Strait of Bonifacio on a 50-foot sailboat

Italy: Northern Sardinia

6 days - 7 nights

One departure available

July

Starting from

€780

Per person

cover image
avatar image

4.8

Super!

The magic of the Egadi Islands aboard a brand new catamaran

Italy: Aegadian islands

7 days - 7 nights

One departure available

July - August

Starting from

€950

Per person

cover image
avatar image

5.0

Super!

Weekend Elba o Capraia

Italy: Tuscany

2 days - 2 nights

2 departures available

July

Starting from

€293

€264

Per person

Why book a holiday with Sailsquare?

The world's largest marketplace for sailing holidays

The world's largest marketplace for sailing holidays

80,000 travellers have already chosen their holiday from a catalogue of 12,000 proposals in 120 destinations, worldwide.

Get onboard solo, with your family or your friends

Get onboard solo, with your family or your friends

Book a single spot, a cabin or the whole boat just for yourself, or for your friends or family.

Find out before you book who's waiting for you on board

Find out before you book who's waiting for you on board

Find out more about the skipper and travellers who have already booked the holiday, to find out more about the

Sailing holidays that suit all budgets

Sailing holidays that suit all budgets

On Sailsquare, sailing holidays are within everyone's reach. Thousands of proposals to choose from, at affordable prices.

Reviews - Yacht sailing holidays & skippered tours in Italy

12456 reviews

avatar placeholder

Four days in the Pontine archipelago

07/2/2025

Eleonora F.

-

Italy

Abbiamo vissuto un'ottima esperienza! Abbiamo visto posti magnifici con buoni consigli di Antonio e abbiamo anche veleggiato!
avatar image

Enjoy: in the blue painted blue of the Aeolian Islands

07/2/2025

Loris C.

-

Italy

Giovanni è una persona che ha trovato nel mare la sua pace interiore ed è in grado una volta a bordo della sua barca di trasmetterti la sua passione e trasportarti attraverso la sua libertà e quiete in una navigazione confortevole tra le meraviglie della natura incontaminata . Grazie capitano.
avatar image

4 days relaxing in the Pontine Islands

07/2/2025

Simone S.

-

Italy

Tutto top tranne… ahimè… Sailsquare. Bruno è un ottimo skipper, ha grande esperienza e conosce bene le bellissime zone in cui naviga. La sua barca è bella, comoda e ben equipaggiata. Inoltre viverla massimo in 4 persone è un grande vantaggio… Maggiori spazi, maggiore comodità e maggiori comfort. Assolutamente una vacanza in barca TOP!!! Consigliata e da rifare assolutamente!!! Ahimè nella nostra vacanza abbiamo avuto un imprevisto non dipeso da nessuno. Cose che possono semplicemente accadere. Bruno l’ha gestito al meglio, ha cercato individuare la natura del problema, di riparare il danno, di trovare la soluzione migliore per l’equipaggio e per la sicurezza di tutti siamo rientrati con un giorno di anticipo rispetto al programma. Era assolutamente la cosa giusta da fare. Avendo prenotato tramite Sailsquare eravamo tutti convinti di poter contare su loro per compensare il giorno perso ma invece… nulla! Declino totale di ogni forma di assistenza e soluzione al problema. Abbiamo chiamato più volte e in modo educato e garbato ci hanno detto “vedetevela voi”. Grande grande grandissima delusione. Ho prenotato tramite Sailsquare, riconoscendo loro una commissione del 20%, convinto di poter contare sulla loro assistenza e supporto e invece, nel momento del bisogno a commissioni incassate, tanti saluti a voi. Bruno 5 stelle Barca 5 stelle Destinazione 5 stelle Sailsquare zero totale
avatar placeholder

Weekend on a beautiful traditional schooner in the Tuscan archipelago

07/2/2025

Daniela C.

-

Italy

Il capitano e l' equipaggio hanno reso questo weekend indimenticabile con la loro professionalità, gentilezza, allegria e umanità. Rimarrà un ricordo indelebile nella memoria mia e di mio figlio. È andata ogni oltre aspettativa. Il Capitano ha stabilito con noi un rapporto empatico e ci ha guidato in un' esperienza unica. L' equipaggio ci ha coccolati e coinvolti. Assolutamente consigliato.

Customer Support

nightLifeGeneralInfo

Do you need support on using the platform or for an online payment? Do you need information or is there something you don't understand? For (almost) any question, we got an answer!

search

Can't find the perfect holiday for you?

Tell us what you are looking for and let our team find the right solution for you!

Let's talk Sailsquare!

HuffpostSailing todayYahoo!

Secure payments

MastercardVisaGoogle PayApple Pay

© 2025 Sailsquare Srl SB • All rights reserved - VAT IT07860990964