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Yacht sailing holidays & skippered tours in Italy

Discover more than 147 sailing holidays in Italy. Book a spot onboard and live a unique experience with a local skipper. Starting at €350 a week.

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4.6

Between the Pontine Islands and the Phlegrean Islands by Sailing Boat

Italy: Pontine Islands

7 days - 7 nights

One departure available

August - September

Starting from

€759

€683

Per person

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4.8

Super!

Sardinia and Corsica on a 17-metre sailboat with 4 cabins and 4 bathrooms

Italy: Northern Sardinia

6 days - 7 nights

2 departures available

August - September

Starting from

€650

Per person

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5.0

Super!

Cruise Elba, North Corsica, Capraia PROFESSIONAL SKIPPER COOK

Italy: Tuscany

6 days - 7 nights

One departure available

August - September

Starting from

€793

€714

Per person

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4.7

Sailing cruise to La Maddalena, Costa Smeralda and South Corsica - convenient Olbia embarkation

Italy: Northern Sardinia

6 days - 7 nights

4 departures available

September

Starting from

€650

Per person

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4.9

Super!

A week in the Aeolian Islands - 6 islands in seven days

Italy: Aeolian Islands

7 days - 7 nights

5 departures available

August - October

Starting from

€530

€477

Per person

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4.9

Super!

Week of sea, nature and fun in the Egadi Islands!

Italy: Aegadian islands

7 days - 7 nights

2 departures available

August - September

Starting from

€690

€621

Per person

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4.8

Super!

From the Pontine to the Amalfi Coast by sailboat

Italy: Naples & Amalfi Coast

8 days - 7 nights

One departure available

August - September

Starting from

€660

Per person

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5.0

Super!

Aeolian Islands - A week on a sailing boat with skipper and assistant

Italy: Aeolian Islands

7 days - 7 nights

One departure available

September

Starting from

€935

€748

Per person

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5.0

Super!

Weekend Elba o Capraia

Italy: Tuscany

2 days - 2 nights

4 departures available

September

Starting from

€293

€264

Per person

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4.8

Super!

The magic of the Egadi Islands aboard a brand new catamaran

Italy: Aegadian islands

7 days - 7 nights

3 departures available

September - October

Starting from

€950

Per person

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4.8

Super!

Lampedusa, Linosa and Lampione, islands on the high seas

Italy: Pantelleria and Lampedusa

6 days - 7 nights

5 departures available

August - October

Starting from

€850

€808

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4.8

Super!

Capri LightBlue and Positano BluSKy

Italy: Naples & Amalfi Coast

3 days - 2 nights

2 departures available

September

Starting from

€294

Per person

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Sailing holidays that suit all budgets

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Reviews - Yacht sailing holidays & skippered tours in Italy

12449 reviews

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A day on a sailing boat to Gallinara Island or the Dianese Gulf

07/1/2025

Roberta M.

-

Italy

Esperienza fantastica, io e i miei compagni di traversata siamo stati bene, Skipper Matteo preparato e davvero ospitale, ci ha dato nozioni sulla barca a vela e fatto un aperitivo top.
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Sailing dreams in the Gulf of Poets and Cinque Terre

07/1/2025

Silvia S.

Abbiamo passato un weekend stupendo, Giorgio è un ottimo skipper e cuoco, e lui e sua moglie sono due persone meravigliose. Assolutamente consigliato!
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A weekend in the most beautiful coves of Elba

07/1/2025

Lucia F.

-

Italy

Un Weekend Indimenticabile all'Isola d'Elba: Sole, Mare e Ottima Compagnia! Ho appena trascorso un weekend in barca all'Isola d'Elba con il capitano Marco e Carmen, e non potrei essere più entusiasta! È stata un'esperienza semplicemente perfetta sotto ogni punto di vista, e la consiglio vivamente a chiunque cerchi una fuga dalla routine all'insegna del relax e del divertimento. Innanzitutto, il meteo è stato impeccabile: sole splendente e un mare calmo e cristallino ci hanno accompagnato per tutte e tre le giornate, permettendoci di goderci appieno ogni bagno e ogni caletta nascosta. Le condizioni erano ideali per la navigazione, rendendo ogni spostamento un vero piacere, abbiamo anche fatto una bellissima veleggiata al rientro al porto di Piombino. Ma ciò che ha reso questo weekend davvero speciale sono state le persone a bordo. Si è creata subito un'atmosfera di allegria, chiacchiere e momenti di puro svago. E non posso non menzionare il nostro capitano Marco, un vero professionista! Non solo era estremamente competente e sicuro nella conduzione della barca, ma anche simpatico e alla mano, ovviamente vale lo stesso anche per Carmen, che ci ha subito messo a nostro agio appena arrivati. La conoscenza del luogo, da parte di Marco, ci ha permesso di scoprire angoli incantevoli e meno battuti, e la sua disponibilità ha reso ogni richiesta un'opportunità per imparare qualcosa di nuovo o semplicemente per apprezzare ancora di più il viaggio. In sintesi, questo weekend all'Isola d'Elba è stato un mix perfetto di natura mozzafiato, relax totale e ottima compagnia. Consigliato!!
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Relaxing weekend in the Pontine Islands

07/1/2025

Fabio D.

-

Italy

Stefano skipper dí grande esperienza e professionalità, insieme a suo figlio Adriano, ci hanno guidato in una fantastica avventura nelle isole pontine

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