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Private yacht sailing holidays with skipper in Italy

Chartering a sailing boat in Italy will let you discover a new way of travelling new way of travelling in complete freedom. Choose between a catamaran or a sailing boat and embark with an experienced skipper to discover Tuscany, Sicily, Tuscany, Sicily, Sardinia and many other destinations.

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5.0

Super!

On board with the chef at the Egadi Islands

Italy: Aegadian islands

7 days - 7 nights

One departure available

August

€900

Per person

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4.6

Between the Pontine Islands and the Phlegrean Islands by Sailing Boat

Italy: Pontine Islands

7 days - 7 nights

5 departures available

July - September

Starting from

€719

Per person

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4.8

Super!

Emerald Flotilla: La Maddalena Archipelago with Velasquez

Italy: Northern Sardinia

7 days - 7 nights

2 departures available

August

€1,190

Per person

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4.8

Super!

Sardinia and Corsica on a 17-metre sailboat with 4 cabins and 4 bathrooms

Italy: Northern Sardinia

6 days - 7 nights

5 departures available

July - September

Starting from

€650

Per person

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4.9

Super!

Poetic Gulf of Poets

Italy: Liguria

3 days - 2 nights

2 departures available

August - October

Starting from

€200

Per person

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4.7

Sailing cruise to La Maddalena, Costa Smeralda and South Corsica - convenient Olbia embarkation

Italy: Northern Sardinia

6 days - 7 nights

8 departures available

July - September

Starting from

€650

Per person

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5.0

Super!

North and south Sardinia of Corsica sailing

Italy: Northern Sardinia

7 days - 7 nights

3 departures available

July - August

Starting from

€900

€810

Per person

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4.9

Super!

Week of sea, nature and fun in the Egadi Islands!

Italy: Aegadian islands

7 days - 7 nights

7 departures available

July - September

Starting from

€690

€621

Per person

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4.9

Super!

Sailing & adventure in the Aeolian Islands

Italy: Aeolian Islands

7 days - 7 nights

8 departures available

July - October

Starting from

€751

Per person

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5.0

Super!

Aeolian Islands - A week on a sailing boat with skipper and assistant

Italy: Aeolian Islands

7 days - 7 nights

2 departures available

July - August

Starting from

€935

€748

Per person

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5.0

Super!

Weekend Elba o Capraia

Italy: Tuscany

2 days - 2 nights

5 departures available

July - September

Starting from

€293

€264

Per person

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4.8

Super!

Sardinia and Strait of Bonifacio on a 50-foot sailboat

Italy: Northern Sardinia

6 days - 7 nights

3 departures available

July - August

Starting from

€780

Per person

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Reviews - Private yacht sailing holidays with skipper in Italy

1563 reviews

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Weekend only four guests - Elba Island

07/9/2025

Paola F.

-

Italy

Bellissima esperienza! Pierpaolo skipper super disponibile sia nell’organizzazione sia nello strutturare le varie tappe per farci godere al meglio la barca a vela. Da rifare!
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Sailing weekend in the Pontine Islands

07/9/2025

Antonio F.

-

Italy

Abbiamo vissuto un'esperienza che porteremo nel cuore per molto tempo. Un weekend in barca a vela che è stato molto più di una semplice fuga dalla routine, è stato un tuffo in una dimensione fatta di silenzi, risate, salsedine e libertà. La barca era spaziosa, pulita, curata in ogni dettaglio e organizzata in modo impeccabile, si percepiva l’amore e la professionalità con cui viene gestita. Lo skipper? Straordinario. Presenza discreta ma sempre attenta, ci ha guidati con sicurezza e passione, rendendo ogni momento sereno e autentico. L’organizzazione è stata impeccabile dall’inizio alla fine, senza intoppi, con la sensazione costante di essere in ottime mani. Un’esperienza che consigliamo con il cuore.
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Between seas and volcanoes, fall in love with the Aeolian Islands

07/8/2025

Marco C.

-

Italy

Ci sono viaggi che restano nella pelle come il sale dopo una lunga nuotata. La nostra esperienza alle Eolie, 8 amici in barca a vela con Antonio è stata proprio questo: un’immersione nella bellezza, nella quiete e nell’autenticità. La barca, tenuta con cura e amore, era il nostro rifugio galleggiante, da cui ogni giorno partivano nuove esplorazioni. Le spiagge e i litorali che Antonio ha saputo farci scoprire erano angoli nascosti e mai banali, dove il tempo sembrava dilatarsi. Le lunghe nuotate esplorative tra calette selvagge, fondali trasparenti e scogli scolpiti dal vento rimarranno tra i ricordi più vivi e intensi. Anche a terra, ogni tappa era un piccolo incanto: ristoranti selezionati con gusto, locali autentici e pieni di atmosfera, sapori semplici e veri come il mare che ci cullava. Antonio non è stato solo il nostro skipper, ma un compagno di viaggio capace di farsi parte del gruppo con naturalezza. Con la sua calma, la sua simpatia e quella serenità che sembra venire direttamente dal mare, ha reso questa esperienza unica, vera, piena di armonia. Una vacanza che ha il sapore del vento, della libertà e delle cose belle che non si dimenticano. Grazie Antonio, ci hai regalato una vacanza che porteremo nel cuore.
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Capri LightBlue and Positano BluSKy

07/8/2025

Marianna D.

Vacanza SUPER!!! Skipper bravissimo e molto competente! Compagni di viaggio MERAVIGLIOSI! Posti da 10elode!! Da Ripetere

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