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Sailboat yacht sailing holidays & tours in Tuscany

Discover more than 85 opportunities to get on board a Sailboat adventure in Tuscany. A unique experience with a local skipper, starting at €350 a week.

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4.8

All in Family: 5 days sailing on Elba on a comfortable 15m boat

Italy: Tuscany

4 days - 4 nights

2 departures available

July

€490

Per person

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5.0

Weekend on Elba on a 16-meter sports boat

Italy: Tuscany

2 days - 2 nights

One departure available

July

€375

Per person

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4.3

Magnificent weekend of sailing on the island of Elba

Italy: Tuscany

2 days - 2 nights

2 departures available

July

€225

Per person

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4.9

Four days exclusively on Elba between aperitifs and sailing

Italy: Tuscany

4 days - 3 nights

3 departures available

September

€283

Per person

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4.5

Holiday - School between the Tuscan Archipelago and North Corsica

Italy: Tuscany

6 days - 6 nights

2 departures available

August

Starting from

€750

Per person

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4.7

Amazing Tuscan islands on a sailboat

Italy: Tuscany

8 days - 9 nights

One departure available

July - August

€939

Per person

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4.5

Elba and Capraia in the name of respect for nature

Italy: Tuscany

7 days - 7 nights

9 departures available

July - September

Starting from

€570

Per person

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5.0

Long weekend on the Island of Elba on a sailing boat

Italy: Tuscany

4 days - 3 nights

One departure available

July - August

€293

Per person

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4.6

Relaxing cruise on the island of Elba

Italy: Tuscany

7 days - 7 nights

2 departures available

August

€896

€806

Per person

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4.9

Between sunsets and aperitifs on a sailing boat

Italy: Tuscany

7 days - 6 nights

4 departures available

July - September

Starting from

€533

Per person

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5.0

A tour of the Tuscan islands starting from Liguria

Italy: Tuscany

8 days - 7 nights

One departure available

August

€500

Per person

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5.0

Talamone and Giglio Sailing Weekend with Geniale Vento, Mare, Libertà

Italy: Tuscany

3 days - 2 nights

One departure available

July

€395

Per person

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Sailing holidays that suit all budgets

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Reviews - Sailboat yacht sailing holidays & tours in Tuscany

3186 reviews

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A weekend in the most beautiful coves of Elba

07/1/2025

Lucia F.

-

Italy

Un Weekend Indimenticabile all'Isola d'Elba: Sole, Mare e Ottima Compagnia! Ho appena trascorso un weekend in barca all'Isola d'Elba con il capitano Marco e Carmen, e non potrei essere più entusiasta! È stata un'esperienza semplicemente perfetta sotto ogni punto di vista, e la consiglio vivamente a chiunque cerchi una fuga dalla routine all'insegna del relax e del divertimento. Innanzitutto, il meteo è stato impeccabile: sole splendente e un mare calmo e cristallino ci hanno accompagnato per tutte e tre le giornate, permettendoci di goderci appieno ogni bagno e ogni caletta nascosta. Le condizioni erano ideali per la navigazione, rendendo ogni spostamento un vero piacere, abbiamo anche fatto una bellissima veleggiata al rientro al porto di Piombino. Ma ciò che ha reso questo weekend davvero speciale sono state le persone a bordo. Si è creata subito un'atmosfera di allegria, chiacchiere e momenti di puro svago. E non posso non menzionare il nostro capitano Marco, un vero professionista! Non solo era estremamente competente e sicuro nella conduzione della barca, ma anche simpatico e alla mano, ovviamente vale lo stesso anche per Carmen, che ci ha subito messo a nostro agio appena arrivati. La conoscenza del luogo, da parte di Marco, ci ha permesso di scoprire angoli incantevoli e meno battuti, e la sua disponibilità ha reso ogni richiesta un'opportunità per imparare qualcosa di nuovo o semplicemente per apprezzare ancora di più il viaggio. In sintesi, questo weekend all'Isola d'Elba è stato un mix perfetto di natura mozzafiato, relax totale e ottima compagnia. Consigliato!!
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6 days of Elba, Capraia and Corsica

06/30/2025

Stefano M.

-

Switzerland

Vacanza stupenda da tutti i punti di vista! Itinerario ben strutturato, con spostamenti non troppo lunghi, ma allo stesso tempo sufficienti per godersi il viaggio a vela, e tappe incantevoli nei luoghi più suggestivi dell'isola d'Elba. Antony è uno skipper preparato e con molta esperienza, ma soprattutto è una bella persona. Ci siamo trovati subito in sintonia, e la convivenza in barca è stata semplice. e piacevole. Antony non si è limitato a condurre la barca, ma si è dedicato a noi al 100%: ci ha intrattenuti, soprattutto i ragazzi, coinvolgendoci nella conduzione della barca, intrattenendoci durante il giorno con bagni, nuotate con maschera, visita di grotte, sci d'acqua con il tender, stand-up paddle; e di sera con giochi e chiacchierate. Inoltre è un ottimo cuoco, ogni giorno è stata un'esperienza culinaria diversa con piatti da tutto il mondo, e ha saputo adattarsi alle nostre esigenze senza problemi (cucina senza glutine per celiachia). La barca era abbastanza spaziosa per il nostro gruppo di 2 adulti e 4 ragazzi (3 cabine, ognuna con il suo bagno), ma ci sta tranquillamente una settima persona nello spazio comune. I costi extra sono stati mantenuti al minimo, nonostante alcuni viaggi fatti a motore per mancanza di vento. Ci sentiamo assolutamente di consigliare una vacanza con Antony. Noi torneremo sicuramente!
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A weekend in the most beautiful coves of Elba

06/30/2025

Alessandro m.

Sulla [hidden] Risate e Divertimento sono assicurati! Carmen e Marco ci hanno accolto sulla propria barca come Fossimo di Famiglia. Marco , lo skipper, sì mostrato un ottimo segugio di mare capace di farti vivere delle splendide Emozioni in totale sicurezza! Abbiamo Circumnavigato l' Isola d' Elba partendo da Piombino sostando nei punti più suggestivi e Caratteristici e dormendo in Mare quando possibile. Pulizia e Disponibilità ai massimi livelli. La [hidden] è davvero una bella Barca. Nel Ringraziare Marco e Carmen per il bel Weekend trascorso consiglio sicuramente questa esperienza a tutti coloro che hanno voglia di Scoprire le Meraviglie dell' Elba con il vento in Poppa!
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Whale watching cruise with WWF guide between Elba, Pianosa and the canyons of Corsica

06/30/2025

Carla M.

-

Italy

Vacanza incredibile! Abbiamo fatto il bagno in calette meravigliose e siamo andati in mezzo al nulla in cerca dei cetacei riuscendo a fare avvistamenti quasi tutti i giorni, ogni volta bellissimi! Ma il merito della riuscita di questa vacanza va sicuramente alla ciurma, con paolo, silvia e dario che sono riusciti a trasmetterci tutto il loro amore per il mare e la vela, ed anche a tutti gli altri partecipanti con cui siamo entrati subito in sintonia. L'unica pecca è la durata, forse qualche giorno in più sarei rimasta

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