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Yacht sailing holidays & skippered tours in Italy

Discover more than 78 sailing holidays in Italy. Book a spot onboard and live a unique experience with a local skipper. Starting at €350 a week.

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5.0

Super!

On board with the chef at the Egadi Islands

Italy: Aegadian islands

7 days - 7 nights

One departure available

June - July

€750

Per person

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4.9

Super!

A week in the Aeolian Islands - 6 islands in seven days

Italy: Aeolian Islands

7 days - 7 nights

One departure available

June - July

Starting from

€530

€477

Per person

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4.8

Super!

Sardinia and Corsica on a 17-metre sailboat with 4 cabins and 4 bathrooms

Italy: Northern Sardinia

6 days - 7 nights

One departure available

June - July

Starting from

€650

Per person

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5.0

Super!

Aeolian Islands - A week on a sailing boat with skipper and assistant

Italy: Aeolian Islands

7 days - 7 nights

One departure available

June - July

Starting from

€935

€748

Per person

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4.7

Dolphins & Whales cruise with WWF guide – Ligurian Sea

Italy: Liguria

5 days - 6 nights

One departure available

June - July

Starting from

€798

€758

Per person

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5.0

Aeolian Islands: between sea and authentic flavours

Italy: Aeolian Islands

7 days - 7 nights

One departure available

June - July

Starting from

€650

€585

Per person

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4.9

Super!

Egadi paradise for sailing and snorkeling

Italy: Aegadian islands

7 days - 7 nights

One departure available

June - July

Starting from

€600

Per person

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4.8

ENJOY: in the blue painted blue of the Aeolian Islands

Italy: Aeolian Islands

6 days - 7 nights

One departure available

June - July

Starting from

€530

€504

Per person

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5.0

Super!

We have known the Aeolian Islands for 20 years, live them with us!

Italy: Aeolian Islands

7 days - 7 nights

One departure available

June - July

Starting from

€689

Per person

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4.7

Maddalena Archipelago, southern Corsica: wonderful Sardinia

Italy: Northern Sardinia

6 days - 7 nights

One departure available

June - July

Starting from

€615

Per person

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5.0

Super!

Come and discover the Egadi Islands! Nature, relaxation and crystal clear waters

Italy: Aegadian islands

7 days - 7 nights

One departure available

June - July

Starting from

€620

Per person

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4.8

4 days in the Pontine Islands (sailing school)

Italy: Pontine Islands

4 days - 3 nights

One departure available

June - July

Starting from

€270

Per person

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The world's largest marketplace for sailing holidays

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80,000 travellers have already chosen their holiday from a catalogue of 12,000 proposals in 120 destinations, worldwide.

Get onboard solo, with your family or your friends

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Sailing holidays that suit all budgets

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Reviews - Yacht sailing holidays & skippered tours in Italy

12396 reviews

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Life-changing experiences - Escape to the Pontine Islands

06/27/2025

Nita C.

-

Italy

Francesco rende tutto stupendo, trasmette la sua passione la sua energia positiva e ti trasporta in posti stupendi.
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Long weekend of whale watching with WWF guide between Golfo Paradiso and Gulf of Tigullio

06/26/2025

Lovotti L.

-

Italy

E' stata un'esperienza sorprendente per l'ambiente marino e la piacevoezza del clima del guppo questo grazie alla disponibilità di skipper e guida WWF. Quindi un grande grazie a Patrik e Silvia. Mi sono sentito a casa. Una casa infinita e azzurra
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Whale watching cruise with WWF guide between Elba, Pianosa and the canyons of Corsica

06/25/2025

Maria Giuseppina F.

-

Italy

Ho già fatto molte esperienze in barca a vela e mi considero esperta. I miei complimenti vanno a Sailsquare che ha dimostrato di essere una Società con un ventaglio di proposte variegate e tutte interessanti. Speciale ed accattivante la partenership con il WWF. Valido il Capitano, esperto ed attento. Ho scelto apposta la formula Whale Watching per mio figlio 11 enne, convinta di fargli provare la sua prima volta a vela con un connubio perfetto: vento, imparare a veleggiare e conoscere il meraviglioso mondo dei cetacei con personale qualificato ed esperto, rivolto specificatamente ai ragazzi. Insomma tutti gli ingredienti di una vacanza su carta meravigliosa! La realtà è stata molto diversa e lo scrivo con una certa amarezza. In barca a vela si sa e fa parte delle regole scritte da Sailsquare, TUTTI devono collaborare, ma così non è stato. affatto: l'equipaggio era formato da 3 mamme con ragazzini CLIENTI, un capitano con relativo aiuto ed una guida WWF. Mi sono chiesta più volte QUALI FOSSERO REALMENTE I CLIENTI PAGANTI, considerato che il personale prendeva il sole e si dedicava alla lettura mente NOI CLIENTI, ci occupavamo per 1 settimana intera dei piatti, della cucina e di riassettare la barca. Loro non sono stati per nulla fattivi ed operativi, se non qualche caffè. In nome dell'armonia e per rispetto dei bambini si è evitata qualsiasi discussione, ma ciò credo non faccia fare bella figura a questa Organizzazione e non ricalca il reale spirito velico votato alla collaborazione reciproca. Le nozioni veliche, quelle poche che ci sono state, hanno dovuto sempre essere sollecitate da noi clienti. Un gran peccato visto che doveva essere una parte centrale della vacanza. Triste constatare anche il poco e dichiarato orientamento dell'equipaggio verso i bambini . ragazzi, (tutti tra gli 11 e i 12 anni), considerato che doveva essere una vacanza a loro rivolta, raramente coinvolti e mai serviti per primi a tavola, ma rigorosamente dopo il personale! Le aspettative da quanto letto sulla proposta Sailsquare erano di condivisione, racconti ed esperienze di vita sul mondo dei cetacei, che di fatto si sono ridotte a circa 1 ora al giorno con slide proiettate a PC, tipicamente alla sera tardi. L'unica cosa che non è mancata sono le ore di avvistamento a cui ci siamo tutti dedicati con passione, commozione ed attenzione, un po' sfortunati poichè è stato un unico episodio ma impagabile! Sono certa che nel TEAM Sailsquare ci possano essere risorse più attente che sanno trasmettere per la prossima volta un maggior entusiasmo e forse maggiormente volenterose ed empatiche! Sono una persona accomodante e solare, che non ama ruggini nè scontri. Solo per questo ho deciso in barca di volgere lo sguardo alle belle cose da cui eravamo circondati e ad assorbire il valore di questa esperienza. Questa recensione vuole essere costruttiva, poichè non deve inficiare la buona opinione che ho della Società Sailsquare, ma vuole essere un invito a meglio monitorare il proprio personale.
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The pearls of Liguria: Portoverne, Lerici and the Gulf of Poets

06/25/2025

Manuela G.

-

Italy

Ottima esperienza, ben organizzata, con la flessibilità e lo spirito di adattamento necessario da parte di tutti.

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