In a flotilla holiday, you are sharing your sailing holiday with a
bigger group of travellers. By sailing alongside numerous other
boats, from 2 to more than 10, you combine the great experience of
being at sea with a social diversity, that makes for a unique
sailing experience.
25,000+ happy travellers, and 10,000+ holidays in 110 destinations worldwide.
Get onboard solo, with your family, or your friends
Reserve a single spot, a cabin, or a whole boat just for you and your friends or family.
Discover who’s already onboard
Introduce yourselves online, get to know each other onboard, and go home with a bunch of new friends.
Sailing holidays that suit all budgets
Rumour has it that sailing holidays are only for the rich or well-connected. With Sailsquare, that's no longer true. Come and discover a world you never thought was accessible!
La mia settimana in barca a vela alle Eolie è stata pazzesca. Ho viaggiato in flottiglia con tre capitani, Alessio, Lorenzo e Antonello, del tutto eccezionali, attenti, severi, pazienti e accoglienti. Quanto ad Alessio, beh, dovreste conoscerlo! Lui ti racconta storie improbabili e non evita mai di esporre/imporre la sua visione della vita. Il suo vocione viscerale ti trapana le meningi ma non puoi smettere di essere di buon umore in sua presenza. È il capitano di tutti i capitani e viaggiare con lui è stato semplicemente favoloso; non potrei immaginare di andare per mare con nessun altro. Ho amato tutto di quella settimana e se chiudo gli occhi posso ancora vedermi li, seduta a poppa a guardare il sole infuocare la linea dell’orizzonte.
Il videomaker ufficiale della vacanza ! Una persona stupenda ,sempre disponibile, col sorriso e preciso. Grazie di tutto! Ci mancheranno i tuoi caffè! Aspettemiamo con ansia il tuo video!
Leo è stato uno skipper disponibile fin da subito per facilitare l’organizzazione del viaggio e durante la vacanza ci ha dimostrato la sua competenza e la perfetta conoscenza dei luoghi. Poi la simpatia e il feeling hanno fatto il resto... (anche la buona cucina). ottima esperienza, che consiglio.
Grandeeeee..!!!! Seba e una persona incredibile.. organizzare ogni serata con il team per tante persone non e un lavoro facile! Comunque hanno fatto di questa vacanza una esperienza indimenticabile! Grande Seba! chiedetele a Lui :"che ora eeee?" e saresti sorpresi ogni giorno ! heheh
Gianluca è stato il nostro DJ della vacanza, ma prima di tutto membro integrante e fondamentale della crew.
Fantastico! Sempre disponibile e pronto a dare una mano e a mettere il giusto sound in ogni momento della giornata! TOP
ormai al 4 anno con lei come direzione Staff, una donna piena di energia!! sa creare insieme alle Staff un legame forte con tutte le Crew cercando di soddisfare le richieste e riempiendo le giornate di allegria e attività.
mai impreparata!!
Passata da passeggera a staff è riuscita con la sua allegria insieme a Lucrezia e Ariele a gestire situazioni non sempre semplici visto il periodo.
La mia Crew riconosce in lei una grandissima voglia di fare.
Grazie
Era alla sua prima esperienza come Staff della nostra vacanza, sempre pronta con un sorriso a coinvolgere tutte le Crew della vacanza! insieme a Silvia ed Ariele hanno gestito situazioni non sempre semplici... sono felicissimo di averla avuta nel nostro gruppo, non do le 5 stelle poiché la sua formazione deve essere completata
Vacanza molto gradevole in compagnia di persone altrettanto gradevoli che hanno reso la vacanza divertente, spensierata e ricca di aneddoti da raccontare. Marco è uno skipper capace ed empatico, coadiuvato da Roberto che ha mostrato le stesse identiche capacità, anche in situazioni dettate dal meteo non favorevole. I luoghi permettono numerose notti in rada e possibilità di veleggiare, vera essenza della vacanza velica. Sarebbero potute essere 5 le stelle di gradimento se solo ci fosse stata più comunicazione preventiva da parte di Marco, privandomi nei fatti di scegliere cosa fosse più giusto per me. La mia elasticità ha permesso che questo non incidesse sulla mia permanenza e sono altrettanto convinto che altri non avrebbero gradito. È un consiglio che mi sento di dare per il futuro. Ad maiora.
Ps sabbbinooooo????????????????
Massimo è una persona eccezionale, capace con la Sua professionalità e passione a rendere la vacanza in barca una bellissima esperienza e sempre in sicurezza. Disponibile a coinvolgere l'equipaggio nelle manovre a bordo.
Girvano non è semplicemente un ottimo skipper; Girvano è un maestro di navigazione, di windsurf, di sup, di cucina e....di vita! Grazie alla sua sapiente guida ho fatto il pieno di nuove esperienze e passato una settimana divertente e super emozionante!
Questa vacanza non sarebbe stata la stessa senza Francesca: perfetta nell'organizzazione e in barca, una fonte inesauribile di carica ed energia positiva. Bravissima!
Con la sua sigaretta rollata a mano...il suo guantino da velista imbruttito...un amore per il mare che trasuda da ogni poro...l’attenzione del perfezionista
Un vero velista ma con animo gentile, pronto ad ascoltare i bisogni di tutti e a farsi in 4 per assecondarli; palesemente padrone della sua barca in ogni condizione; ad majora comandante
Francesco è un uomo di esperienza, non solo in mare. Velista, chef, massaggiatore, maestro di kitesurf, viaggiatore e potrei continuare.... É in grado di mettere l'equipaggio a proprio agio e di leggere le esigenze del gruppo. Inoltre prova ad esaudire i desideri di tutti, sfruttando tutte le sue doti e le sue conoscenze sul posto.
È una persona fantastica! Grazie Ciccio!
5 reasons to choose a flotilla experience for your next holiday:
Flotillas are perfect for both those who travel alone and in groups: meet new people, share new experiences
The perfect atmosphere for a party - several boats moored together, a little music, perhaps a guitar, the sunset hitting the sea, everything needed for a beautiful evening.
Much more than a group holiday: during a flotilla holiday, water tribes are formed, made up of people who love the sea, and the beautiful life on a sailboat.
There is room for everyone: those who simply want to relax on a sailboat, those who like to cook, those who want to learn to sail - a flotilla experience allows everyone to find their place.
Your skipper is responsible for the organisation and safety, so that you can relax and have piece of mind about your holiday!
Flotilla holidays: the beauty of group sailing
A flotilla trip allows you to move to a new place everyday to discover the most beautiful spots, from breathtaking bays to crystal clear waters - a complete adventure.
The social nature and fun of flotilla holidays
Learn the basics of sailing, relax on deck, play games with your new friends, and dance until dawn. Bath in the beautiful waters of your choosing, learn more about your crew members and the destination you are exploring, and for those who which, you will have the opportunity to go ashore to explore the local day and nightlife. Flotilla sailing experiences offering endless opportunities to have fun with your holidays.
Making new friends
There is often the freedom to enjoy time on other boats that are part of the flotilla, this makes for a truly rich social experience, and allows you to interact with each of the different travellers. Many travellers that choose to partake in a sailing holiday forge long-lasting friendships.
Tips to help you to better plan for your next flotilla sailing holiday:
All you need to know about your next flotilla cruise.
When is best to set sail on a flotilla holiday?
Many flotillas take place throughout the Mediterannean in the summer months - including throughout Greece, Croatia, Italy, the Balearics, and more. However, throughout the winter months you can find beautiful flotilla experiences around the Caribbean and East Asia - popular destinations include the Seychelles, Guadeloupe, and Thailand.
How much do flotilla holidays cost?
Types of flotilla holidays can vary quite significantly in price, with variety in types of boats, location, date, and whether they have onboard staff including hostesses and chefs onboard. You can find flotilla sailing experiences starting from €600.
What is the age range for flotillas?
Group sailing trips are distinguished by age and type of activity, so that you can find the best solution for you and your desires. Whether you want to dance all night or simply enjoy the relaxation of the sailboat in good company, there are flotillas for all ages and tastes.
Fleets in Croatia combine the exploration of this sailing paradise with the pleasure of sailing with other boats.
Flotillas in Greece are perfect for enjoying the blazing sunsets over the white villages, a glass of wine in hand, next to your new friends.
Flotillas in the Balearics, the festival islands, to alternate between sailing holidays and parties in the best parties in the world.
Flotillas in the Aeolian Islands to explore the 7 sisters of Sicily, make friends and share experiences.
Exotic flotillas across the Caribean and East Asia allow you to spend the winter in the sun, they are often on catamarans to make the most of the shallow waters.
